4-碘吡啶的应用与研究

2025/3/26 9:02:51 作者:风华

简述

4-碘吡啶(4-Iodopyridine)又名对碘吡啶,是一种化学式为C5H4IN,分子量是205的杂环化合物,常温常压下表现为白色至类白色结晶。实验测得的部分物性如下:密度:1.081g/cm3;熔点:96-99 °C;沸点:180 °C;折射率:1.5290。

4-碘吡啶.jpg

应用

有机合成

4-碘吡啶可用于在制备2,2-二氟-2-(4-吡啶基)-乙酸乙酯。以4-碘吡啶,二氟溴乙酸乙酯为原料,在铜粉和碘化亚铜的存在下,以二甲基亚砜为溶剂合成2,2-二氟-2-(4-吡啶基)-乙酸乙酯,反应易于操作,收率能达到80%。该发明解决了现有2,2-二氟-2-(4-吡啶基)-乙酸乙酯合成路线缺乏,收率低,操作复杂等技术问题[1]。

材料化学

文献公开了一种吸附分离铼或锝MOFs材料的制备方法和应用。其制备方法包括如下步骤:四(4-溴苯)乙烯和三甲基乙炔硅在催化剂作用下,在溶剂中反应得到4-(2-(三甲基硅烷基)乙炔基)四苯基乙烯;再与氢氧化钠反应,得到的四(4-乙炔基苯基)乙烯和4-碘吡啶在催化剂的作用下,在溶剂中反应得到4-(4-(吡啶基)乙炔基)四苯基乙烯配体,配体与硝酸镍在有机溶剂中混合,加热反应后,产物过滤,洗涤,干燥,得到所述MOFs材料。因其具有三重穿插结构,相比于大多数吸附TcO4-的材料,由于其存在大尺寸的一维孔道,使得其具有更强的选择性,且使得其具有更好的稳定性,在吸附高锝酸根后仍保持结构未发生改变[2]。

有关研究

在乙酰乙酸乙酯和氧化亚铜共同催化下,二-(1,3-二硫环戊烯-2-硫酮-4,5-二硫)合锌酸四乙基铵盐分别与2-碘吡啶(1a)、3-碘吡啶(1b)和4-碘吡啶(1c)反应,制得硫酮化合物2,3-二(2-吡啶硫基)-1,3-二硫环戊烯-2-硫酮(2a)、2,3-二(3-吡啶硫基)-1,3-二硫环戊烯-2-硫酮(2b)和2,3-二(4-吡啶硫基)-1,3-二硫环戊烯-2-硫酮(2c)。在醋酸汞催化下,硫酮化合物2a,2b和2c分别被氧化为2,3-二(2-吡啶硫基)-1,3-二硫环戊烯-2-酮(3a)、2,3-二(3-吡啶硫基)-1,3-二硫环戊烯-2-酮(3b)和2,3-二(4-吡啶硫基)-1,3-二硫环戊烯-2-酮(3c)。以亚磷酸三乙酯为偶联剂,氧酮化合物3a,3b和3c分别发生自偶联反应生成2,3,6,7-四(2-吡啶硫基)四硫富瓦烯(4a)、2,3,6,7-四(3-吡啶硫基)四硫富瓦烯(4b)和2,3,6,7-四(4-吡啶硫基)四硫富瓦烯(4c)。采用核磁共振波谱(NMR)、傅里叶变换红外光谱(FTIR)和质谱(MS)分析了所合成化合物的结构和组成,通过X射线衍射分析确认了吡啶基四硫富瓦烯衍生物4b和4c的晶体结构。循环伏安法研究结果表明,化合物4a,4b和4c呈现准可逆的两电子转移过程,结合量子化学计算,分析了不同位置取代的吡啶基对四硫富瓦烯电化学电势的影响[3]。

参考文献

[1]陈先印,柏祝,石卫华,等.2,2-二氟-2-(4-吡啶基)-乙酸乙酯的合成方法:CN201110282778.2[P].CN103012253B.

[2]肖成梁,康康.一种吸附分离铼或锝的MOFs材料及其制备方法和应用:CN202110128969.7[P].CN112940270A.

[3]赵邦屯,马书修,陶晶晶,等.含吡啶基四硫富瓦烯衍生物的合成、结构和电化学性质[J].高等学校化学学报, 2017.DOI:CNKI:SUN:GDXH.0.2017-02-004.

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