(1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺的用途

2023/7/26 8:44:17

理化性质

(1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺又名(S,S)-环己二胺,英文名称(1S,2S)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane,CAS号:21436-03-3。化合物分子式C6H14N2,分子量为114.189,密度 0.951,沸点 104-110 °C/40 mmHg (lit.),熔点 40-43 °C (lit.)。该化合物因为纯度不一,表现为白色至淡黄色晶体粉末,可溶于水,空气敏感,因此储存时需要注意储存条件,惰性气体作为保护氛围。

(1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺.jpg

用途

1.(1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺用作隔离基,合成手性化合物制剂[1]。

2.用作配体合成原料,制备相应席夫碱配体,实现传统配体席夫碱品类的拓展[2]。在此基础上合成的各种配体,可以与不同的金属离子螯合形成不同的金属有机化合物,根据金属中心与配体作用位点的不同,化合物结构具有明显区别,为基础化学的发展与进步做出了重要贡献[3,4]。除了化合物结构的发展,性质探究也有很大的进步,在有机合成领域特别是不对称催化具有特别明显的发展意义,为多种精细化工原料的合成提供了经济简便的途径[5]。

3.能源电池行业发展日新月异,(1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺因其优秀的化学性质,可用于电池体系的构建以及性质改进[6]。

4.用于合成医药中间体,特别是在抗癌领域具有重要应用。奥沙利铂(Oxaliplatin)为第3代铂类抗癌药,为二氨环己烷的铂类化合物,即以1,2-二氨环己烷基团代替顺铂的氨基。与其他铂类药作用相同,即均以DNA为靶作用部位,铂原子与DNA形成交叉联结,拮抗其复制和转录。与氟尿嘧啶(5-FU)联合应用具有协同作用;体外和体内研究表明与顺铂之间无交叉耐药性。对大肠癌、卵巢癌有较好疗效,对胃癌、非霍奇金淋巴瘤、非小细胞肺癌、头颈部肿瘤有一定疗效。在该药物的合成工艺中,(1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺为奥沙利铂中间体合成的重要原料。

参考文献

[1]石浩,武运跃.一类以(1s,2s)1,2环己二胺为隔离基,以异斯特维醇为手性臂的分子钳化合物及其制备方法和应用 A molecular tweezers compounds and preparation method and application to (1s, 2s) -1,2- cyclohexanediamine as spacer to a chiral alco.

[2]解正峰,张建中,刘方明.新型席夫碱类化合物的合成及晶体结构[J].有机化学, 2011(04):134-138.DOI:10.1021/ol200217y.

[3]隋岩,等.手性Salen型席夫碱离子型稀土配合物的合成与晶体结构研究[C]//2012年中西部地区无机化学化工学术研讨会.

[4]张秀英.手性配位聚合物的合成,表征及其在不对称催化反应中的应用[D].东南大学,2014.DOI:10.7666/d.Y2708225.

[5]罗宇.PDMS海绵负载有机催化剂和配体的发展及其在催化有机反应中的应用[D].深圳大学,2019.

[6]何晓锋.基于两相电解液界面浸润性调控的锂氧电池体系的构建及其性能研究[D].河南大学,2019.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:187 0

欢迎您浏览更多关于(1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺的相关新闻资讯信息