简介
嗪草酮（Metribuzin）是一种由美国杜邦公司开发的三嗪酮类除草剂，其商品名称包括赛克（Sencor）、立克除（Lexone）、Mistral等。主要用于防除一年生阔叶杂草和部分禾本科杂草，例如蓼、苋、马齿苋、野生萝卜等。
嗪草酮的作用机制是通过根系吸收后随蒸腾作用向上部传导，也可通过茎、叶的吸收在体内进行有限的传导。它通过抑制敏感植物的光合作用来发挥除草活性。使用后，各种敏感杂草的萌发不受影响，但叶片会逐渐褪绿，最终由于营养耗竭而死亡。症状通常为叶绿变黄或叶片焦枯，整个叶片可能会变黄，但叶脉通常仍保持淡绿色。
合成方法
关于嗪草酮的制备方法，已经有许多专利和期刊文献进行了报道，其中早期而有影响的包括DE2165554、UK1182801、US3890317、US3900933等。嗪草酮的全合成通常以工业化产品水合肼、二硫化碳和甲基叔丁基酮为起始原料，合成路线如下所示：
最后一步甲基化反应的前体三嗪酮存在两种可以互变的异构体即硫酮式结构和硫醇式结构，这两种互变异构体分别可以进行N-甲基化反应和S-甲基化反应而分别得到两种稳定的产物。S-甲基化反应得到的是目标产品嗪草酮，N-甲基化反应得到的是杂质，且这种杂质能够与目标产品形成共晶现象而导致很难除掉。
中国专利文献CN107118169A（申请号201710310571.9）公开了一种嗪草酮的制备方法，包括如下步骤：
(1) 在一个溶解釜中，按顺序加入工艺水、片碱、4-氨基-6-特丁基-3-巯基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮(I)和催化剂，并在搅拌条件下溶解。催化剂可以选择聚乙二醇(PEG)、壬基酚聚氧乙烯醚或乙二醇二甲醚中的一种或几种。
(2) 将步骤(1)中的物料转移至合成釜中，控制合成釜温度在20～28℃之间，并在搅拌条件下向合成釜中通入溴甲烷。控制溴甲烷通入速度，前半程速度为10～1.5kg/min，后半程速度为0.5～0.8kg/min。在溴甲烷通入过程中，保持体系的pH在8.5～9之间。
在此过程中，4-氨基-6-特丁基-3-巯基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮(I)与溴甲烷在催化剂的作用下进行反应，形成4-氨基-6-特丁基-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮(II)。完成反应后，体系保温0.5～1小时。
(3) 向反应釜中通入氮气，以除去多余的溴甲烷，并将合成釜温度升高至48～55℃，并进行保温0.5～1.5小时。
(4) 将步骤(3)中的物料进行冷却、洗涤、抽滤，从而获得4-氨基-6-特丁基-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮(II)。据该专利描述，采用上述方法制备的产品纯度最高可达97.8%。
参考文献
[1]江苏瑞邦农药厂有限公司,江苏瑞邦农化股份有限公司.嗪草酮的制备方法:CN109503504A[P].2019-03-22.