概述
N-乙酰-L-丙氨酸是一种化学物质，分子式是C5H9NO3，分子量131.13。该物质的相关物理数据如下：熔点125-126°C，沸点100-102 °C(Press: 0.2 Torr)，密度1.170±0.06 g/cm3(Predicted)。该物质表现为白色固体，微溶于二甲亚砜和水，是一种活性内源性代谢产物。
应用
1.N-乙酰-L-丙氨酸可作为医药前体合成相应的医药化合物。例如合成L-丙氨酸-(14-冬凌草甲素)酯三氟乙酸盐，以冬凌草甲素(II)为起始原料，与N-乙酰-L-丙氨酸在DCC的存在下，发生1，4-位酯化反应,得到N-乙酰-L-丙氨酸冬凌草甲素酯(III)，在三氟乙酸中脱除BOC保护基，成盐得到L-丙氨酸-(14-冬凌草甲素)酯三氟乙酸盐(I)。该化合物可很好的应用于临床，用来治疗食道癌，胃癌，原发性肝癌，胰腺癌，贲门癌，大肠癌，膀胱癌，乳腺癌以及急性髓系白血病等[1]。
2.合成手性固定相。鉴于合适高效的手性固定相对手性物质分离的重要性，因此获得适宜的固定相非常重要。以N-乙酰-L-丙氨酸，N-乙酰-L-苯丙氨酸等氨基酸衍生物作为手性源，首先以N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)为缩水剂，4-二甲氨基吡啶(DMAP)为酯化催化剂，与丙烯醇进行缩合反应，即氨基酸与 丙烯醇的酯化反应来合成氨基酸丙烯酯。然后采用薄层色谱法(TLC)确定柱层析的洗脱剂，用柱层析法提纯酯化反应产物，制备了高纯度可聚合酯类手性功能单体，该物质可用作手性固定相[2]。
3.制备合成结构更加复杂的氨基酸衍生物。以L-半胱氨酸为原料合成L-半胱氨酸苄酯，然后和醛类反应生成相应的噻唑烷酸苄酯，然后和N-乙酰-L-丙氨酸，在新型酰胺键缩合剂DEPBT的作用下加上Boc保护基，随后脱去Boc保护基，得到丙胺酰噻唑烷酸苄酯，再和α-氧代苯丁酸乙酯反应再脱去苄基得到最终的产物[N-(1-乙氧基-3-苯基丙基)-L-丙氨酰基]-噻唑烷-4-羧酸类化合物[3]。
4.制备手性复合微球。无机物为核，聚合物为壳组成的复合粒子，由于兼具核、壳两种物质的优良性质而得到快速发展。利用羧基化SiO2纳米粒子为核，手性螺旋聚合物为壳可制备得到新型手性复合微球。首先，利用丙炔胺及N-乙酰-L-丙氨酸合成手性单体，铑盐]为催化剂催化手性单体进行配位聚合，得到光学活性螺旋聚合物(PBLAP)。这种于性复合微球在生物识别、药物运载方面具有潜在应用[4]。
5.合成二肽手性胺类化合物。采用缩合剂苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)缩合生成酰胺，以N,N-二异丙基乙胺(DIEA)为催 化剂，手性氨基酸N-乙酰-L-丙氨酸，N-乙酰-L-苯甘氨酸，乙酰-L-苯丙氨酸和取代苄胺为原料，按照由C端向N端依次接肽的合成策略，采用液相 法合成6个二肽手性胺[5]。
参考文献
[1]孙飘扬,武乖利,邱振均,等.L-丙氨酸-(14-冬凌草甲素)酯三氟乙酸盐及其制备方法和用途.2014.
[2]戴罡.基于氨基酸的酯类手性固定相的制备[D].山东轻工业学院,2009.DOI:10.7666/d.y1544738.
[3]朱毅,代斌,程冬梅,等.Boc-L-丙氨酰噻唑烷酸苄酯的合成[C]//全国化学工程与生物化工年会.2008.
[4]门菲,张洁,崔宇恒,等.手性复合微球的制备及表征[C]//中国化学会第六届全国分子手性学术研讨会论文集.2014.
[5]胡俊锋,刘静姿.二肽手性胺的液相合成及表征[J].广州化工, 2015, 43(5):4.DOI:CNKI:SUN:GZHA.0.2015-05-004.