3-羟基吡啶-4-醛，英文名为3-Hydroxypyridine-4-carboxaldehyde，是一种吡啶衍生物，具有很高的化学反应活性，常用作有机合成与农药化学中间体。在有机化学基础研究中，该物质可用作有机配体的合成原料用于吡啶类配体的结构修饰与合成；它也可作为吡啶类底物用于考察新发展的合成方法的底物适用性。
理化性质
3-羟基吡啶-4-醛具有显著的碱性，其可与常见的盐酸和硫酸结合成盐。受吡啶环的吸电子性质影响，其结构中的醛基单元具有极其高的亲电性可与常见的亲核试剂例如格式试剂，有机锌试剂发生亲核加成反应。此外，吡啶环上的醛基单元和吡啶环本身很容易被氧化剂氧化，因此该物质一般要求将其进行密封保存于低温环境中（2-8度冰箱中）。
图1 3-羟基吡啶-4-醛的亲核取代反应
在一个干燥的250毫升反应烧瓶中，在搅拌的情况下将Cs2CO3 (2.25 mmol)加入到3-羟基吡啶-4-醛( 1.5 mmol )和4，5-二甲氧基-2-硝基苄溴 (1.5 mmol )的无水DMF ( 20 mL )的溶液中。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应2小时，然后向混合液中加入二氯甲烷(20 mL)和水(20 mL)。分离有机相并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压条件下进行蒸发。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
应用
在有机化学基础研究中，3-羟基吡啶-4-醛可用作有机配体的合成原料用于吡啶类配体的结构修饰和合成。通过对该化合物进行不同官能团的修饰，可以改变其电子性质、立体化学性质等，从而调控合成的有机配体的性质。此外，3-羟基吡啶-4-醛还可以作为吡啶类底物用于评估新开发合成方法的适用性和反应条件的优化。
参考文献
[1] Alouane, Ahmed; et al Chemistry - An Asian Journal (2014), 9(5), 1334-1340.