3,4,9,10－四甲酰二亚胺，英文名为3,4,9,10-Perylenetetracarboxylic diimide，常温常压下为紫红色固体，不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。3,4,9,10－四甲酰二亚胺是一种联二萘衍生物，具有极其强的荧光性质，常用作有机染料分子，可用于金属漆、涤纶原液的着色，在工业生产中有着较为广泛的应用。
理化性质
3,4,9,10－四甲酰二亚胺具有十分对称的化学结构，结构中的酰亚胺单元具有一定的亲核性，可在碱的作用下发生亲核取代反应得到N-官能团化的衍生物。此外，亚酰胺中的氮原子可以和其他的有机胺类化合物发生氮原子的置换反应。
图1 3,4,9,10－四甲酰二亚胺的缩合反应
在一个干燥的100 mL圆底烧瓶中，将3,4,9,10－四甲酰二亚胺(0.196 g, 0.5 mmol, 1等量)和苯基丙氨酸(0.198 g, 1.2 mmol, 1.4等量)在粉状咪唑(10 g)中充分混合。所得的反应混合物在140 °C的油浴锅中搅拌反应大约1小时，反应结束后将反应混合物冷却至室温。在固体中加入盐酸(1m, 200ml)，不断摇动，使固体析出。在室温下搅拌合成的混合物30分钟，过滤沉淀物并用蒸馏水进行洗涤直到滤液对pH值纸呈中性。把所得的沉淀物在真空下进行干燥处理即可得到目标产物分子。[1]
应用
3,4,9,10－四甲酰二亚胺是一种常用的有机染色剂，主要用作有机染料分子，广泛应用于染料、金属漆、涤纶原液着色等工业领域。它的荧光性质使得它在许多应用中非常有用，为材料和产品提供了吸引人的视觉效果。在生物化学研究中，该物质可用作生物染料和指示剂。此外，它也可以用作金属漆，赋予金属表面独特的荧光效果，用于美化和保护金属制品。在纺织工业中，3,4,9,10-四甲酰二亚胺也可用于涤纶原液的着色，使得织物在不同光照条件下表现出荧光效果。
参考文献
[1] Khurana, Raman; et al Chemistry - A European Journal (2019), 25(61), 13939-13944.