简介
双(2-氨基苯基)二硫为浅黄色结晶粉末，可溶于乙醇，难溶于水，是含二硫键的芳香胺类化合物。该化合物可作为有机合成底物，与2-（氯甲基）环氧乙烷反应制备1-（2-氨基苯硫基）-氯丙烷-2-醇。
双(2-氨基苯基)二硫的性状
合成
方法一：芳基碘衍生物（2.0 mmol），S8（0.16 g，5.0 mmol），Cu-PEI@PS（0.28 g，0.2 mmol）和K2CO3（0.55 g，4.0 mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（6 mL）中加入Schlenk管。在120°C下搅拌混合物。采用薄层色谱和气相色谱-质谱联用监测反应进程。用H2O（6 mL）淬火混合物。用乙酸乙酯（6 mL x 3）萃取反应混合物。用饱和NaCl水溶液（6 mL x 3）洗涤组合萃取物。用无水硫酸钠干燥反应混合物。在真空下浓缩反应混合物。用硅胶柱色谱（100%石油醚）纯化粗品，得到标题化合物双(2-氨基苯基)二硫[1]。
方法二：在60°C搅拌下，在5 mL溶剂（乙醇/水（2:1））中搅拌卤代芳烃（1.2 mmol）、氢氧化铵（1 mmol）和纳米硫粉末（3 mmol，96 mg）的混合物。在此搅拌下添加氧化铟纳米粒子（3 mol-%）。在60°C下搅拌反应10分钟至1小时。通过薄层色谱法（TLC）监测反应完成情况。将反应混合物冷却至室温。向混合物中加入乙酸乙酯/水（15 mL）的2:1混合物。用离心机除去氧化铟。用无水硫酸钠干燥组合有机提取物。浓缩残渣得到标题化合物双(2-氨基苯基)二硫[2]。
用途
双(2-氨基苯基)二硫作为反应底物，与2-（氯甲基）环氧乙烷发生反应，用于合成1-（2-氨基苯硫基）-氯丙烷-2-醇。例如：在室温下，将2-（氯甲基）环氧乙烷（0.4 mmol）、双(2-氨基苯基)二硫（0.2 mmol）、掉白粉（3当量）和K2CO3（1.5当量）在DMF（2 mL）中的混合物在空气中搅拌5分钟。用水冲洗反应混合物。用乙酸乙酯萃取混合物。分离有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤溶剂。真空蒸发滤液。通过快速柱色谱（乙酸乙酯或己烷/乙酸乙酯）纯化残渣，得到1-（2-氨基苯硫基）-氯丙烷-2-醇[3]。
参考文献
[1] Jin, Hao; et al. Fabrication of Cu(I) NPs on PEI-Modified Resin: An Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst for Selective Construction of Diaryl Sulfides Versus Diaryl Disulfides. Applied Organometallic Chemistry (2025), 39(4), e70106.
[2] Devi, Namita; et al. A novel dual-nano assisted synthesis of symmetrical disulfides from aryl/alkyl halides. Synthetic Communications (2018), 48(15), 1927-1938.
[3] Guo, Wenxue; et al. Rongalite promoted highly regioselective synthesis of β-hydroxy sulfides by ring opening of epoxides with disulfides. Tetrahedron (2009), 65(27), 5240-5243.