间氨基苯甲酸，又名3-氨基苯甲酸，为白色或淡黄色结晶，主要用于有机合成，是多种医药的中间体。本文将介绍间氨基苯甲酸分子内电荷转移的效应，以及它在电化学方面的应用。
分子内电子转移(ICT)效应
T. Stalin 和 N. Rajendiran[1]研究了不同分子(丁香醛，丁香酸，2-氨基苯甲酸等)的光物理性质与溶剂，pH和β-环糊精(β-CD)的依赖关系，这些分子在激发态下显示出ICT发射。研究表明，ICT相互作用发生在间氨基苯甲酸(3ABA)的激发下，极性溶剂的大Stokes位移荧光发射证明了这一点。在激发态中，ICT相互作用的共振有助于羧基的氢键形成。在继续探索激发态下氢键对间氨基苯甲酸ICT过程的影响的过程中，研究了β-CD对水溶液中ICT荧光性质的影响。β-CD腔提供了一个非极性和限制性环境的结合客体分子。因此，如果间氨基苯甲酸嵌入到β-CD的内腔中，则会极大地影响激发态氢键和几何变化。
电化学应用
电催化制氢
Kabelo E. Ramohlola 等人[2]在金属有机骨架(MOF)存在的情况下，通过对间氨基苯甲酸单体进行化学氧化，合成了聚间氨基苯甲酸基金属有机骨架(PABA/MOF)复合材料。采用紫外可见光谱(UV-vis)和傅里叶变换红外光谱(FTIR)、粉末x射线衍射(XRD)、热重分析(TGA)、扫描电镜(SEM)、透射电镜(TEM)、x射线能谱(EDS、EDX)、选择区电子衍射(SAED)和循环伏安法(CV)对聚间氨基苯甲酸(PABA)、MOF和PABA/MOF复合材料进行了表征。详细的结构和形态表征证实聚间氨基苯甲酸包裹着MOF。此外，光谱分析提供的信息表明，MOF结合在聚间氨基苯甲酸的主链上，表明电子传输路径更容易，并且在酸性电解质中催化析氢反应(HER)的活性位点丰富。电化学性能实验表明，该复合材料具有良好的稳定性和鲁棒性。在氢源存在的情况下，在二甲亚砜/高氯酸四丁基铵(DMSO/TBAP)支撑电解质中，通过对电极施加电位，复合材料产生了显著的HER。
测定亚硝酸盐离子
Abdullah M. Asiri 等人[3]提出了一种用电化学方法合成聚间氨基苯甲酸(P-3ABA)对亚硝酸盐离子(一种固有致癌物)进行非酶检测的方法。通过扫描电镜和光谱学(x射线粉末衍射、能量色散x射线、x射线光电子、傅里叶变换红外)证实了其合成。利用循环伏安法和差分脉冲伏安法，P-3ABA电催化亚硝酸盐氧化成硝酸盐。合成的P-3ABA具有较低的检出限(LoD) (0.15 μM, S/N = 3)、较高的灵敏度(1.5 μA μM−1 cm−2)、较宽的线性范围(10 ~ 140 μM)和稳定的高重复性。P-3ABA修饰的玻碳电极在实际样品中亚硝酸盐的测定中表现出良好的适用性。因此，未来可能将聚间氨基苯甲酸作为一种新型的、具有成本效益的、有前途的亚硝酸盐传感器来保护人类健康。
参考文献
[1] Intramolecular charge transfer effects on 3-aminobenzoic acid. doi:10.1016/j.chemphys.2005.09.002
[2] Electrocatalytic Hydrogen Production Properties of Poly(3-aminobenzoic acid) doped with Metal Organic Frameworks. doi:10.20964/2017.05.58
[3] Homopolymerization of 3-aminobenzoic acid for enzyme-free electrocatalytic assay of nitrite ions. doi:10.1039/C9NJ06058H