简介
噻吩及其衍生物是含硫的有机杂环化合物，其中2-甲基噻吩是医药制造、松香合成等工业生产的重要原料．在大气中，它们来源于生物体释放或植被、煤炭、生物体的燃烧等人为排放[1]。
合成
图1 2-甲基噻吩的合成路线
500毫升水合肼（85%）和2000毫升乙二醇一起加热35分钟至150摄氏度。蒸馏出约100毫升，将不溶于水的部分加入反应混合物（Ca.1毫升）中。然后将混合物冷却至50℃，向反应混合物中加入500g氢氧化钾，使用有效的回流冷凝器并剧烈搅拌。温度开始迅速上升，在大约90摄氏度时，氮发生了剧烈的演变。5分钟后，反应澄清，并将温度升至回流（100-105℃）。然后将反应混合物煮沸15分钟，然后蒸馏出II。在蒸馏接近尾声时将混合物加热至180℃。用3 x 200 mL乙醚提取馏出物，用2 x 150 mL 6 N盐酸提取乙醚相以分离I。用氯化钙干燥后，在大气压下在旋转蒸发器中从有机相中蒸发乙醚。蒸馏出剩余产物2-甲基噻吩。产率：169.2g（理论值的69%）。合成路线如图1所示[2]。
图2 2-甲基噻吩的合成路线
将20 ml含有氯化氢（2.66-2.8N）的乙醇放入一个长颈烧瓶中，该烧瓶在50-60°C温度下恒温控制，并设置在一个事先用硫化氢饱和1小时的摇床中。向混合物中加入2克2-甲基呋喃。在反应结束时（2小时），用碱溶液中和混合物。用乙醚提取混合物。蒸发掉溶剂。在大气压下蒸馏残留物得到标题化合物2-甲基噻吩。合成路线如图2所示。
图3 2-甲基噻吩的合成路线
将氯苯（40.7μL，0.4mmol）、2-（萘-1-基）乙醇（96.5 mg，0.56 mmol）、Pd/C（21.3 mg，0.02 mmol）和NaF（33.5 mg，0.8 mmol）加入1 mL压力瓶中。将混合物在150°C下搅拌9小时。冷却，用二氯甲烷稀释混合物，用无水MgSO4干燥，并通过硅藻土过滤。以均三甲苯为内标，通过1H NMR和GC-MS分析进行测定。将产物混合物在硅胶上进行柱色谱（正己烷/乙酸乙酯=5:1）得到标题化合物2-甲基噻吩。
参考文献
[1]刘云霞. 2-甲基噻吩对锂硫电池电化学性能的影响 [J]. 电源技术, 2016, 40 (05): 1002-1003.
[2]陈龙,王渭娜,卢天宇等. 2-甲基噻吩与NO_3反应机理的理论研究 [J]. 陕西师范大学学报(自然科学版), 2014, 42 (04): 38-44. DOI:10.15983/j.cnki.jsnu.2014.04.010