氢胺的制备

2020/2/1 11:46:39

背景及概述[1]

苯偶姻衍生物是具有酮基和醇基的2-酮醇,该基易进行氧化、还原、卤化等反应,是合成各种化合物的原料,尤其能够合成带有α-二苯基的噻唑、咪唑、噁唑等杂环化合物,苯偶姻可以作为有机光导电体的CGL物质、CTL物质、近红外线吸收剂、液晶等的原料今后可期望利用其感光性能的特点作为能量交换物质、显示材料、导电性物质应用于电子学、光化学领域。氢胺(1,2-二苯基乙二醇,(R,R)-氢化苯偶姻)可用作医药化工合成中间体。如果吸入氢胺(1,2-二苯基乙二醇),请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

结构

制备[2]

氢胺(1,2-二苯基乙二醇,(R,R)-氢化苯偶姻)的制备如下:在50毫升Schlenk试管中,加入3.5毫克(0.005毫摩尔)RuCl((R,R)-O-HT-Tsdpen),2.1克(10毫摩尔)苯偶酰,5毫升甲酸-三乙胺(5:2)共沸混合物,混合10mlDMF,用氮气吹扫Schlenk管。随后,使混合物在60℃下反应5小时。通过GC和HPLC进行反应液的分析,发现以((S,S)形式的比例生成氢化苯偶姻(氢胺):(R,R)形式:内消旋形式=88.1:0.9:11.0),转化率为90.0%。在这种情况下,(S,S)形式和(R,R)形式的对映体过量是98.0%ee。

主要参考资料

[1] CN201410728367.5一种苯偶姻a类有机物的氧化还原方法

[2] WO2012026201 RUTHENIUM-DIAMINECOMPLEXESANDMETHODFORPRODUCINGOPTICALLYACTIVECOMPOUNDS

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