氢胺的合成

2024/3/25 9:16:19 作者:电离式

介绍

氢胺,英文名为(R,R)-(+)-HYDROBENZOIN,中文名为1,2-二苯基乙二醇或(R,R)-氢化苯偶姻。它的化学式为C16H1602,外观通常为无色或淡黄色液体。它可用作有机合成中间体,由于含有羟基,它具有一定的反应活性,可以参与酯化、醚化等反应。在一般条件下稳定,但在特定条件下可能发生氧化或水解反应。它可溶于多数有机溶剂,如乙醇、乙醚等。它用于合成其他有机化合物,如聚合物、染料、药物等。

氢胺.png

图一 氢胺

合成

向装有磁力搅拌棒的干燥的25毫升圆底烧瓶中加入0.124克氨硼烷(4毫摩尔,2当量)、0.357克二苯乙炔(14a,2毫摩尔,1当量)和2毫升THF。烧瓶配有水冷回流冷凝器,反应混合物在90℃的油浴中快速回流。将反应混合物在空气中搅拌2小时,之后通过核磁共振光谱分析等分试样,除了残留的氨硼烷之外,还显示出集中在-5 ppm的几个不可分辨的信号。将反应混合物在冰水浴中冷却,加入1.3毫摩尔3m NaOH(4毫摩尔,2当量)进行氧化,然后加入1.4毫摩尔30% H2O 2(12.4毫摩尔,6.2当量)。将反应内容物温热至室温,持续搅拌3小时。用乙酸乙酯萃取反应混合物,用硫酸钠干燥合并的有机萃取物,并真空浓缩。粗产物经硅胶色谱纯化,得到0.334克氢胺,产率为78%[1]。

氢胺的合成.png

图二 氢胺的合成

注意事项

一般来说,氢胺对生物体的毒性较低,但在高浓度或长时间接触下可能产生不良影响。在处理氢胺时,应遵守常规的安全操作规程,避免长时间或高浓度暴露。如果不慎接触到皮肤或眼晴,应立即用大量清水冲洗,并寻求医疗帮助。在密闭空间或大量使用时,应确保良好的通风条件,以减少潜在的风险。

参考文献

[1]Ramachandran V P ,Kulkarni S A ,Drolet P M .OPEN-FLASK HYDROBORATION AND THE USE THEREOF[P].US2018050972,2018-02-22.

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