2'-(三氟甲基)苯丙酮的合成及其用途

2023/12/27 8:29:32

简介

2'-(三氟甲基)苯丙酮是一种绿色的化工原料,常用在医药、溶剂、工业清洗剂、涂料等领域。其合成路线较复杂,探索其绿色高效的合成方法依然是目前科研人员研究的热点[1]。

合成

图1 2'-(三氟甲基)苯丙酮的合成路线

图1 2'-(三氟甲基)苯丙酮的合成路线

在氮气气氛下进行制备和反应。将104g(499mmol,1.00当量)由下式表示的2-三氟甲基苯甲酰氯和乙酰丙酮铁[Fe III(acac)3]8.83g(25.0mmol,0.05当量)加入到250ml四氢呋喃中。在冰冷却下5小时内加入325 ml(650 mmol)乙基溴化镁的2M四氢呋喃溶液,同时将内部温度控制在10°C以下。并在室温下搅拌过夜。反应完成后,通过气相色谱分析的转化率为100%(2'-三氟甲基丙苯酮和2-三氟甲基苯甲酸乙酯的气相色谱纯度分别为95.4%和1.5%)。在冰冷却下向完成的反应溶液中加入250ml 1N盐酸(250mmol,0.50eq),在室温下搅拌(两层系统),溶液沉淀后分离各层。水层被丢弃。回收的有机层依次用10%碳酸氢钠水溶液100mL、10%氯化钙和5%氯化钠水溶液的混合物100mL、5%碳酸氢钠和5%氯化钠盐水溶液的混合溶液100mL洗涤(两层系统)。在减压下浓缩回收的有机层,并蒸馏浓缩的残留物(2'-三氟甲基丙苯酮和2-三氟甲基苯甲酸乙酯的气相色谱纯度分别为93.2%和1.6%)(bp 82~88°C/1.4kPa压力)以获得78.8g 2'-(三氟甲基)苯丙酮。收率为78%。合成路线如图1所示。

用途

 2'-(三氟甲基)苯丙酮是丹参的一种衍生物,可应用于医药行业,防腐工业,而且还可以抑制溶血空斑的形成,增强机体抗氧化能力等。因此 2'-(三氟甲基)苯丙酮无论是在生物防腐还是医药领域都有非常重要的应用价值。目前合成苯 2'-(三氟甲基)苯丙酮的方法主要有化学合成法和生物合成法。其中化学合成存在许多不足,比如技术条件复杂、反应条件严苛、环境污染比较大等[1]。

参考文献

[1] 胡坤,李玉慧,赵洪辉等. 卤代苯/2'-(三氟甲基)苯丙酮溶液分子间的弱相互作用 [J]. 安徽大学学报(自然科学版), 2023, 47 (06): 42-46.

[2] Ishii, Akihiro; et al. Process for the preparation of 2'-trifluoromethylpropiophenone and purification thereof. Japan, JP2009298715 A 2009-12-24.

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