1-氯-2-丙醇的应用

2024/1/3 8:35:48

1-氯-2-丙醇,英文名为1-Chloro-2-propanol,常温常压下为透明无色至浅黄色液体,在水中有一定的溶解性并且易溶于氯仿和醇类有机溶剂。1-氯-2-丙醇主要用作有机合成基础化学试剂和医药化学中间体,它可在碱性条件下发生分子内的亲核取代反应可用于环氧丙烷类衍生物的制备。在医药化学生产中该物质可用于药物分子氯丙嗪的制备。

化学性质

1-氯-2-丙醇是一种含羟基的卤代物,具有极其高的化学反应活性,该物质结构中的羟基单元可在碱性条件下转变为相应的氧负离子,该氧负离子可对分子内的氯单元发生分子内的亲核取代反应得到相应的环氧类衍生物。该物质也可在强酸性物质的催化作用下和羧酸类化合物发生酯化反应。

1-氯-2-丙醇的酰化反应

图1 1-氯-2-丙醇的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1-氯-2-丙醇、乙酸酐和氢氧化钠进行混合,所得的反应混合物放置在一个密封的聚四氟乙烯容器和在传统的微波炉进行微波辐射(0-40%的高功率1到2分钟)。反应结束后将反应混合物进行冷却处理,然后将该混合物用二氯甲烷进行稀释处理并用水洗(2 x 20毫升),分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

1-氯-2-丙醇是重要的有机合成中间体,其亲电性和亲核性使得它在合成聚合物、医药化学品和其他有机化合物时具有多种应用。1-氯-2-丙醇在化学工业生产中可用于环氧丙烷的制备。由于该物质结构中既含有亲电基团又带有亲核单元,因此它可用于聚氨基甲酸酯和其他不饱和聚酯树脂等高分子材料的合成。

参考文献

[1] Rajabi, Fatemeh; et al Synthetic Communications (2005), 35(3), 483-491.

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