一种中性红的制备方法

2024/1/31 16:48:00

基本信息

中性红,英文名称:Basic Red 5,CAS号:553-24-2,分子式:C15H17ClN4,分子量:288.78,EINECS号:209-035-8,熔点:290°C(dec.)(lit.),沸点:441.31°C(rough estimate),密度:1.1590(rough estimate),折射率:1.6110(estimate),储存条件:Store at +5°C to +30°C,溶解度:H2O:可溶,10mg/mL,色指数:50040,酸度系数(pKa):6.7,7.4(at 25℃),酸碱指示剂变色ph值范围:6.8(red)-8(yellow),PH值:3.1(10g/L,H2O,20℃),气味(Odor):无味,水溶解性:50g/L,最大波长(λmax):540nm,533nm,544nm,529nm,454nm,稳定性:稳定的,与强氧化剂不相容,是深绿色固体。它是水、亚硝酸盐和尿的碱度指示剂;在组织化学中它用于脂肪的水解指示剂。同时它也是一种较好的生物染色剂;用于神经细胞的尼尔(Nissl)小粒染色与健那绿共用于血液体外活体染色。中性红用途广泛,适用于碘离子的光度测定以及中性红试纸制备。

中性红

制备方法

(一)亚硝化反应:向装配有搅拌器、温度计的2000ml的烧杯中加入200克N,N-二甲基苯胺,搅拌下,慢慢加入600克工业浓盐酸(浓度为37~38wt%),待冷至室温后,加入细碎冰块,使温度降至5℃以下,再在搅拌下慢慢滴加133克亚硝酸钠溶液于250克水溶液,与此同时随时添加细碎冰,使反应温度维持在8℃以下,约1小时加完。加完后继续搅拌2小时,有橙黄色沉淀析出。将橙黄色沉淀物用瓷孔漏斗真空抽滤,滤取N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺盐酸盐,约得335克(湿品)。

(二)缩合、氧化闭合反应:把装配有搅拌器、温度计、冷凝器以及加料口的5000ml四口圆底烧瓶座置于套式恒温器中,并在瓶中加入3600克蒸馏水、115克2,4-二氨基甲苯,搅拌加热至90℃,使2,4-二氨基甲苯完全溶解于水中,然后加入3.5克氯化亚铁,继续加热,在90℃时漫漫加入175克N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺盐酸盐(以干品计),反应温度维持在90℃~95℃,约30分钟加完,并在温度92℃~98℃间保温3/4小时,然后将反应液用三层府绸布自然过滤,滤液置于10升的小搪瓷玻璃容器中,随即加入滤请后的工业浓盐酸2200克,搅匀后使其静置冷却。三天后结晶全部析出。滤取结晶,并离心、甩干,甩干品置于恒温烘箱中干燥。干燥温度为105℃~115℃,得150克中性红产品,得率为理论量的56%,纯度≥97%,外观呈墨绿色结晶性粉末,pH变色域6.8(红)~8.0(桔黄),硫酸灰份≤3%,105℃干燥失重≤3%。

参考文献

[1]李文友,吴会灵,何锡文,等.中性红荧光探针法测定生物大分子核酸[J].高等学校化学学报,2003,24(10):1787-1789.DOI:10.3321/j.is sn:0251-0790.2003.10.044.

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中性红的制备 2020/04/26