偶氮二甲酸二异丙酯(DEAD)发生哪种反应?有危害吗?

2024/2/29 11:33:52 作者:谷雨

偶氮二甲酸二异丙酯(缩写DEAD)是一种重要的有机合成中间体,可作为环化试剂进行Mitsunobu反应。 Mistunobu反应是在偶氮二碳酸二乙酯(DEAD)或DIAD和三苯基膦作用下,醇类化合物和含活泼氢的酸性化合物发生取代反应,形成C—O、C—S、C—N和C—C等键的反应。

偶氮二甲酸二异丙酯

应用

偶氮二甲酸二酯缩写DEAD,是一类Mitsunobu环化试剂,也是一类重要的中间体,可作为环化试剂进行Mitsunobu反应,合成一些重要杂环化合物,偶氮二甲酸二异丙酯(简称DIAD),是该类环合试剂的主要成员,也可用于光敏剂、聚合催化剂、杀菌剂等产品的合成;偶氮二甲酸二异丙酯还可用作液体发泡剂,其与塑胶混溶性好,分解产物无色、无污染、无臭味,应用前景广阔。

合成方法

CN101717348B公开一种偶氮二甲酸二异丙酯的合成方法,其特征是它由以下步骤组成:

步骤1.在-15℃~40℃温度下,依次加入联胺二甲酸二异丙酯和水,在搅拌条件下,将10%~70%硫酸溶液缓慢加入;

步骤2.保持反应混合物在-15℃~40℃下,加入溴化物做催化剂,催化剂和联胺二甲酸二异丙酯的物质的量之比为0.005~0.15∶1,缓慢滴加双氧水,双氧水和联胺二甲酸二异丙酯的物质的量之比为1.0~2.5∶1,控制滴加速度,0.5~2小时滴完,滴加结束后保温1~10小时;

步骤3.用溶剂萃取步骤2所得的反应混合物,将油相水洗后干燥,蒸馏除去溶剂,得酒红色液体偶氮二甲酸二异丙酯。

本发明的优点是:选用的氧化剂为温和的氧化剂双氧水,氧化剂成本低,反应后不残留杂质,产品纯度高;本发明操作简单,操作环境清洁,萃取液可以循环使用,反应温度范围广,反应稳定;本发明所得产物不需要进一步精制,能耗低,产率高。

健康危害

吸入:粉尘对呼吸道有刺激性,引起呼吸道刺激。

皮肤:造成皮肤刺激。

眼睛:引起眼睛刺激。

食入:引起胃肠道刺激症状,恶心,呕吐和腹泻。

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