偶氮二甲酸二异丙酯，英文名为Diisopropyl azodicarboxylate，常用的简称为DIPA，常温常压下为浅黄色透明液体。偶氮二甲酸二异丙酯常用于有机合成与医药化学转化，可用于双分子亲核取代反应（SN2反应）例如Mitsunobu反应等等。此外，该物质还可用于染料和医药分子的制备生产。
物理性质
偶氮二甲酸二异丙酯桔红色透明油状液体，有特殊气味，可溶于一般增塑剂，与塑料互溶性好，热稳定性好。该化合物的分解物无色、无毒、不污染、不喷霜、无臭味。
合成方法
图1 偶氮二甲酸二异丙酯的合成路线
往一个干燥的反应烧瓶接入偶氮二甲酰胺和2-溴丙烷，给反应装备一个回流反应器，然后往反应混合物中加入四氢呋喃作为反应溶剂，再加入氢氧化钾水溶液和四顶级溴化铵。将所得的反应混合物加热至回流，并使之在回流状态下搅拌反应若干个小时。反应结束后用乙酸乙酯将反应混合物进行萃取，收集所有的有机层并浓缩。所得的残余物通过蒸馏进行纯化。[1]
应用
偶氮二甲酸二异丙酯是乙烯基树脂的液体发泡剂，可用于制备浅色乙烯基泡沫塑料。在有机合成转化中，该化合物最常用于Mitsunobu反应，它常与三苯基膦结合使用。在三苯基膦的进攻下，可以得到相应的氮负离子和三苯基膦正离子，该氮负离子具有很强的碱性可以把醇羟基中的氢原子拔除。
图2 偶氮二甲酸二异丙酯的应用
将碘苯( 1.0 mmol )、偶氮二甲酸二异丙酯( 1.1 mmol )和碘化亚铜( 9 mg、0 . 05 mmol)在DMF ( 2 mL )中于0°C下搅拌反应30分钟，然后往反应混合物中缓慢地加入NaH ( 0.050 g , 1.1 mmol)的DMF ( 1 mL )悬浮液，滴加时间持续大约20分钟。抽出混合气体，用N2反充( 3次)。将反应混合物在25℃下搅拌反应12小时，粗反应液用二氯甲烷 ( 5 mL )和饱和NH4Cl溶液( 3 mL )稀释，将混合物再搅拌30分钟，将两层分离并用二氯甲烷 ( 3 × 2m L)萃取水层，在MgSO4上干燥合并的有机层并过滤浓缩即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Zhang, Zhide et al Faming Zhuanli Shenqing, 103012215, 03 Apr 2013
[2] Samzadeh-Kermani, Alireza Tetrahedron Letters, 57(4), 463-465; 2016