甲烷磺酸(2-二环己基膦)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 的用途与合成

2024/3/7 8:45:20 作者:风华

简述

甲烷磺酸(2-二环己基膦)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II),英文名称BrettPhos Pd G3,是一种结构复杂的金属有机化合物。该物质的化学式为C48H66NO5PPdS,分子量是906.50,是一种可溶于有机溶剂的百色至淡黄色固体。

甲烷磺酸(2-二环己基膦)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯.png

甲烷磺酸(2-二环己基膦)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)在常规条件下相对稳定,通常可以溶解在常见的有机溶剂中,如甲醇、乙醇、氯仿等,在含氧气或湿度较高的条件下可能发生氧化或分解反应。在化合物危险品划分中,它是有毒化合物中的一种,可能对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激作用,直接接触或吸入大量该物质可能导致中毒症状,如呼吸困难、胸闷、恶心、呕吐和头痛等。

用途

甲烷磺酸(2-二环己基膦)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 作为钯的有机化合物常用作催化剂或反应中的中间体,可以催化许多有机反应,如氢化、偶联(Suzuki偶联、Heck偶联、Sonogashira偶联)、氧化等,具有高效、高选择性和高催化活性的特点,因此得到了广泛的应用。例如,它在有机合成中广泛应用于C-C键形成、碳氢键活化、C-N键形成等反应中,借由该物质,即使在温和的反应条件下,相应的催化剂体系也可以实现C–O偶联反应[1-2]。

总体而言,甲磺酸-2-(二叔丁基膦基)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯(2-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)是一种性质优良的有机钯化合物,具有广泛的应用于有机合成和催化反应中的特性。

合成方法

首先,合成甲烷磺酸(2-二环己基膦)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯,并使其与氨基联苯反应,最后是烷磺酸物质与钯金属试剂反应,即可得到甲烷磺酸(2-二环己基膦)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)。

该合成方法中的关键步骤是通过先与甲烷磺酸进行反应形成甲烷磺酸酯化合物,然后再与氨基联苯反应,得到目标产物。具体的合成过程需要详细的实验条件和步骤,需要进行高效液相色谱、核磁共振等技术来进行结构表征。

参考文献

[1] Hopkins B A , Zavesky B , White D .Thioetherification of Aryl Halides with Thioacetates[J].The Journal of Organic Chemistry, 2022(11):87.DOI:10.1021/acs.joc.2c00574.

[2] Rangarajan T M , Brahma R ,Ayushee,et al.ChemInform Abstract: Mild and Efficient Palladium/BrettPhos‐Catalyzed Methoxylation and Deuteriomethoxylation of Activated Aryl Bromides.[J].Tetrahedron Letters, 2015, 56(17):2234-2237.DOI:10.1016/j.tetlet.2015.03.045.

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