背景及概述
3,5-二氯苯甲酰氯是一种有机氯化合物，化学式为C7H3Cl3O，为一种无色到浅黄色液体，具有刺激性气味，可由3,5-二氯苯甲酸和草酰氯在DMF催化下于二氯甲烷中反应得到。
物理化学特性
3,5-二氯苯甲酰氯不溶于水，但可溶于有机溶剂如乙醚和氯仿，因其为一种酰氯化合物，可以与许多化合物发生取代反应，生成相应的酰化产物。此外，3,5-二氯苯甲酰氯具有较强的刺激性，应小心使用。
主要用途
1. 3,5-二氯苯甲酰氯作为有机合成的重要试剂，可以用于制备苯甲酰氯衍生物。如3,5-二氯苯甲酰氯和二乙胺在三乙胺存在下于二氯甲烷中反应，可以得到N,N-二乙基-3,5-二氯苯甲酰胺。
2. 可用作杀菌剂和杀虫剂制备的原材料。
3. 可用于染料和颜料的合成，广泛应用于化工材料领域。
4. 3,5-二氯苯甲酰氯是一种重要的医药及农药中间体，它和氨基酸反应生成的衍生物应用发展前景广泛。
使用注意事项
请注意，3,5-二氯苯甲酰氯是一种有机化合物，使用时应遵循实验室的安全操作规程，并遵循正确的处理和处置方法。在使用和处理时请咨询化学专业人士的建议。
1. 3,5-二氯苯甲酰氯这种化合物具有刺激性和腐蚀性，应避免直接接触皮肤、眼睛和呼吸道。
2. 在操作时应佩戴防护手套、护目镜和防护面罩，以确保安全。
3. 应在通风良好的地方操作，避免吸入其蒸气。
4. 3,5-二氯苯甲酰氯避免与可燃物质接触，以防发生火灾或爆炸。
制备方法
制取3,5-二氯苯甲酰氯的方法一般是将3,5-二氯苯甲醇与酰氯试剂进行反应，例如用酰化试剂如氯化亚砜或氯化磷。本文通过脱羰基反应法和加热分解合成法来合成3,5-二氯苯甲酰氯[1]。
图1 3,5-二氯苯甲酰氯的合成反应式
方法一：以间苯二甲酸为主要原料，经酰氯化、苯环氯化、脱羰基三步反应合成3,5-二氯苯甲酰氯。优化工艺条件为：在以间苯二甲酸为原料，合成间苯二甲酰氯的过程中，反应温度为60℃，n(间苯二甲酸):n(氯化亚砜)=1:3，m(DMF):m(间苯二甲酸)=1％，收率为87.5%，气相纯度为99.6%；在合成5-氯间苯二甲酰氯的过程中，反应温度为280℃，m(三氯化铁):m(间苯二甲酰氯)=1%，收率为54.5%，气相纯度为94.6%。
方法二：以间二甲苯为主要原料，经侧链氯化、环上氯化、水解和脱羰基四步反应合成3,5-二氯苯甲酰氯。优化工艺条件为：在以间二甲苯为原料，合成1,3-二(三氯甲基)苯的过程中，反应温度为110℃，n(1,3-二(三氯甲基)苯):n(间二甲苯)=1:1，收率为92.5%,气相纯度为99.4%；在合成5-氯-1,3-二(三氯甲基)苯的过程中，反应温度为100℃，m(三氯化铁):m(1,3-二(三氯甲基)苯)=1%，收率为82.4%,气相纯度为96.0%；在合成5-氯间苯二甲酰氯的过程中，反应温度为130℃，m(三氯化铁):m(5-氯1,3-二(三氯甲基)苯)=1%，收率为94.5%，气相纯度为98.3%；在合成3,5-二氯苯甲酰氯的过程中，反应温度为290℃， m(Pd/Al2O3):m(5-氯间苯二甲酰氯)=1%，收率为87.5%,气相纯度为99.2%。
方法三：以苯甲酸为原料，经苯环磺化、酰氯化、加热分解三步反应合成3,5-二氯苯甲酰氯。优化工艺条件为：在以苯甲酸为原料，合成3,5-二磺酸基苯甲酸的过程中，反应温度为220℃，n(三氧化硫):n(苯甲酸)=2.2:1，产率为86.5%；在合成3,5-二磺酰氯基苯甲酰氯的过程中，反应温度为120℃，n(三氯氧磷):n(苯甲酸)=3:1，产率为80.4%；最后合成3,5-二氯苯甲酰氯的过程中，反应温度为140℃， 收率为79.6%。
参考文献
[1] CN104016855B