简介
反式-1,3-二氯-1-丙烯常温下为无色透明液体，带有刺激性气味，可溶于丙酮、异己烷等有机溶剂，微溶于水。该化合物是重要的有机合成原料，在碱性体系中可与N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐等物料发生反应，用于合成抗真菌药物特比萘芬。
反式-1,3-二氯-1-丙烯的性状
合成
方法一：氯化镧催化剂能够以72.2%的组合选择性将1,2,3-三氯丙烷主要脱氢为顺式和反式-1,3-二氯丙烯，这是有价值的产物。运行16小时后，TCP转化率降至1.3%。在400°C的温度下，通过以1.2 cm3/h的速率使蒸汽流和以200 cm3/min的速率使含有氧气和氦气（氦气中含15摩尔%的氧气）的流在催化剂上通过2小时来再生催化剂。再生后，在与上文所述相同的操作条件下重新启动脱氯化氢过程。TCP的启动转换率为6.0%。经过纯化得到标题化合物反式-1,3-二氯-1-丙烯[1]。
方法二：通过真空管线输送的化学计量量的氯化炔（1）和三氟甲基次磺酰氯（2）在干燥戊烷中在氩气下于-78°C搅拌3小时。使反应混合物达到室温，并在环境温度下搅拌过夜。减压蒸发溶剂，用GC检查残留物，发现是几种成分的复杂混合物。产物的GC-MS分析不仅证实了这一推断，而且能够表征该反应过程中形成产物反式-1,3-二氯-1-丙烯，收率1.0%[2]。
用途
反式-1,3-二氯-1-丙烯可作为反应原料，参与合成抗真菌药物特比萘芬。例如：将N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐（20.77 g，0.1 mol）、碳酸钾（29.02 g，0.21 mol）、（反式-1,3-二氯-1-丙烯（12.21 g，0.11 mol）、碘化钠（1.50 g，0.01 mol）和丙酮（280 ml）称重到装有磁力搅拌器、温度计和回流冷却器的1升三颈烧瓶中。然后在搅拌下将混合物加热至回流温度，持续两小时。随后，将混合物冷却至室温，加入双（苄腈）二氯化钯（0.38 g，0.001 mol）、碘化铜（I）（0.38克，0.002 mol）、哌啶（49.5 ml，0.5 mol）和3,3-二甲基丁-1-炔（16.0 ml，0.13 mol），并在室温下继续搅拌混合物18小时。此后，在减压下浓缩混合物，将获得的浓缩物在异己烷（300ml）的混合物中搅拌，并通过氧化铝层（4cm）过滤，随后再次用异己烷（100ml）的混合物洗涤该层。将合并的滤液在减压下浓缩，得到约31.0g粗特比萘芬（定量收率）[3]。
参考文献
[1] Ito L N, et al. Process for the dehydrohalogenation of halogenated alkanes using rare earth halide or oxyhalide catalysts[P]. WO2001038275A1, 2001-05-31.
[2] Munavalli, S.; et al. Reaction of trifluoromethylsulfenyl chloride with 3-chloro- and 3-hydroxypropynesalli. Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements (2004), 179(8), 1645-1655.
[3] Kakalik I, et al. Preparation of (E)-N-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-methyl-1-naphthalenemethanamine (terbinafine)[P]. WO2001077064 A1, 2001-10-18.