2-溴-6-氰基苯甲酸，英文名为2-bromo-6-cyanobenzoic acid，是一种苯甲酸类化合物，具有一定的酸性和较好的化学稳定性，主要用作有机合成中间体和医药化学基础试剂。2-溴-6-氰基苯甲酸的结构中含有多个官能团单元，它在化学合成领域中主要用作1,2,3-三取代苯甲酸类功能有机分子的结构修饰与合成。
化学性质
从化学的角度来讲，2-溴-6-氰基苯甲酸的结构中含有羧基，氰基和溴原子，具有极其丰富的化学转化活性。有文献报道2-溴-6-氰基苯甲酸结构中的羧基单元可在酸性催化剂的作用下和醇类化合物发生酯化反应得到相应的酯类衍生物；而且该羧基单元还可在二氯亚砜的作用下发生酰氯化反应，酰氯化产物可以进一步用于合成酰胺、酸酐、酸氯等化合物，具有广泛的应用价值。此外，2-溴-6-氰基苯甲酸结构中的氰基单元可进行多种化学转化途径，该氰基单元可高效地转变为羧基，酯基以及酰胺单元等官能团。
酯化反应
图1 2-溴-6-氰基苯甲酸的酯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将2-溴-6-氰基苯甲酸 (4.25 mmol)、1,8-重氮双环[5.4.0]十一-7-烯(1.2 mL, 8.49 mmol)和四氢呋喃(15 mL)进行混合。然后小心地往上述反应混合物中加入硫酸二甲酯(0.81 mL, 8.49 mmol)或碘甲烷(1.06 mL, 17.0 mmol)，在室温下密封反应容器，将所得的反应溶液加热至100 ℃并在该温度下搅拌反应大约4 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用盐酸(3 M, 100 mL)淬灭反应混合物。反应混合物用乙酸乙酯(100 mL)萃取，分离出有机层并将其用无水硫酸镁进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩处理以除去溶剂。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] George, Stephen R. D.; et al Polycyclic Aromatic Compounds, 2016, 36, 697-715.