鄰乙醯胺苯甲酸內酯是一种内酯类化合物，可由乙酸酐和邻氨基苯甲酸通过缩合反应制备得到，主要用作有机合成中间体和生物医药原料，可用于羟肟酸类生物活性分子的结构修饰与合成，例如有文献报道该物质可用于活性分子组蛋白去乙酰化酶抑制剂的合成。
理化性质
鄰乙醯胺苯甲酸內酯具有内酯的结构，内酯单元的存在赋予了其一定的环张力和化学反应活性，其内酯单元可以在适当条件下发生多种重要的有机合成反应。它可在高温环境下和有机胺类化合物发生置换反应得到相应的内酰胺类衍生物，该类反应除了适用于芳香胺类物质还适用于水合肼等含氮有机分子，这种反应扩展了其在有机合成中的应用范围。鄰乙醯胺苯甲酸內酯也可以在钯催化剂加氢的还原作用下发生开环还原反应得到相应的氨基取代的苄醇类衍生物。
合成方法
图1 鄰乙醯胺苯甲酸內酯的合成方法
将取代的邻氨基苯酸(1等量)加入装有磁性搅拌棒的(厚壁)烧瓶中，然后将固体悬浮在乙酸酐(6.4当量)中，把反应烧瓶进行密封。然后将所得的固体混合物浸入130°C的油浴中，混浊的悬浮液很快变成均匀的溶液，所得的反应混合物在130°C下搅拌反应过夜。反应结束后将反应溶液冷却到室温，然后将密封管中的内容物转移到干燥的反应圆底烧瓶中，然后在真空中浓缩所得的有机层即可得到目标产物分子鄰乙醯胺苯甲酸內酯。[1]
化学应用
鄰乙醯胺苯甲酸內酯是重要的有机合成中间体，可用于合成多种含有内酰胺结构的化合物。作为有机合成中间体，鄰乙醯胺苯甲酸內酯可用于生物医药领域的药物合成，特别是用于羟肟酸类生物活性分子的结构修饰与合成。
参考文献
[1] Yoon, Hyung; et al, Organic Letters (2022), 24(2), 762-766.