庚酸,英文名为Heptanoic acid,常温常压下为白色至类白色结晶固体,它具有一定的腐酸类气味,在水中有一定的溶解性并且可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷等。庚酸是一种烷基羧酸类化合物,它主要用作有机合成中间体和精细化工生产原料,广泛应用于香料、医药、润滑剂、增塑剂等行业。
理化性质
庚酸是一种直链羧酸类物质,它具有烷基酸类物质的通用理化性质,它可在硫酸的催化作用下和醇类物质等发生酯化反应得到相应的烷基羧酸酯类衍生物。庚酸也可以在二氯亚砜的作用下发生酰氯化反应得到相应的酰氯衍生物。
氟化反应
图1 庚酸的性状图
将庚酸(549毫克)、吡啶(365毫克,1等量)、三氟甲苯(131毫克,0.9毫摩尔)和环己烷(4.5毫升)放入微波小瓶(10-20毫升)中。密封小瓶并将小瓶冷却至-60°C。用氩气冲洗小瓶10分钟,随后通过针将小瓶中的顶空连接到装有NaOH水溶液(10wt %)的淬灭瓶上。通过第二根针将SF4浓缩到小瓶中几分钟。让小瓶加热到室温同时大力搅拌,在50°C下搅拌5分钟,然后用针将小瓶连接到淬灭溶液上以释放压力。向混合物中缓慢加入饱和NaHCO3水溶液以使反应淬灭,然后用氩气冲洗顶部空间5分钟即可得到酰氟产物,它具有极其高的反应活性,一般不进行进一步的纯化步骤。[1]
化学应用
庚酸广泛用作有机合成的中间体,用于合成各种化学品。例如,在生产庚酸酯(用于香料和溶剂)、庚酸酰胺(用于合成药物)以及其他烷基酸衍生物中,该物质起着关键作用。庚酸还广泛地应用于香料、医药、润滑剂、增塑剂等行业,还常用于烘烤食品、糖果、果酱/凝胶。
参考文献
[1] Polterauer, Dominik ; et al, Organic Process Research & Development,2023,27,2385-2392.