背景及概述[1]
异丁香酚（4-丙烯基-2-甲氧基苯酚，分子式C10H12O2）为淡黄色微稠液体，不溶于水和甘油，溶于乙醇等有机溶剂；具有柔和甜清的辛香，有香石竹、丁香花样花香；主要用于配制香精和制备香兰素，可用于配制依兰、肉豆蔻等精油；也可用以配制悬钩子、桃子、辛香型、丁香型香味的食用香精；也是半合成香兰素的原料。异丁香酚的结构存在顺式和方式两种，但由于顺式异丁香酚有一定毒性，所以作为商品时，一般要求其在顺反混合物中顺式比例不得高于10%。
制备[1-2]
一、目前，异丁香酚的合成方法均存在生产工艺较为复杂、生产成本高，或者反 应废液污染环境，或者顺式异丁香酚含量过高的问题。CN201410100405.2提供一种异丁香酚的合成方法，旨在解决目前异丁香酚的合成方法所存在的生产工艺较为复杂、生产成本高，或者反应废液污染环境，或者顺式异丁香酚含量过高的问题。包括以下步骤：
（1）将丁香粉加入到1mol/L氢氧化钾溶液、乙醇，在100～130 ℃、超声波作用条件下放置1～2h，得到分解液；其中，所述丁香粉、 氢氧化钾溶液以及乙醇的质量体积比为（20～30）kg：（5～10）L：（5～10） L；
（2）将所述分解液与甲苯搅拌混合后在真空状态进行加热蒸馏， 控制蒸馏加热处温度为50～90℃，控制蒸馏气体挥发出口温度为 35～45℃，将蒸馏气体用冷凝器冷凝收集后得到低沸点杂质；其中， 所述分解液与甲苯的体积比为（5～10）：（3～4）；
（3）对所述步骤（2）中除去低沸点杂质后的剩余滤液继续蒸馏， 控制蒸馏加热处温度为100℃～120℃，控制蒸馏气体挥发出口温度为90～105℃，将蒸馏气体用冷凝器冷凝并收集后得到异丁香酚。
在本发明中，所需碱液的用量大幅度减少，并且，反应过程液体不需通过萃取分离等手段，可以直接用于蒸馏，操作更简单；此外，本发明所采用的试剂以及试验装置均较为常用，生产成本很低；更重要的是，本发明所得到的反式异丁香酚在异丁香酚中的含量能够达到 95%以上。
二、CN201410811548.4提供一种利用钌系或铑系催化剂催化热解生物质制备异丁香酚的方法。根据本发明提供的方法，以生物质为原料，将生物质和钌系或铑系催化剂按照质量比为(10∶1)～(1∶3)进行机械混合，然后在无氧条件下于250～400℃进行快速热解，对热解气进行冷凝后即可得到富含异丁香酚的液体产物。本发明所使用的钌系或者铑系催化剂，均能够大幅促进松科、杉科、柏科或 南洋杉科生物质热解过程中异丁香酚的形成，同时抑制纤维素、半纤维素热解形 成挥发性有机产物，并抑制木质素热解形成其它酚类产物。因此获得的液体产物 组成较为简单，异丁香酚的纯度较高，大大简化了其后续分离提纯工艺。其次， 催化剂性能稳定，可通过机械的方法从热解残渣中分离，实现循环利用。此外， 本发明将热解温度控制在250～400℃，较低的热解温度下热解产物较少，不仅利 于控制产物组成并进一步提高对异丁香酚的选择性，而且对设备和反应条件的要求较低，有利于降低生产成本。
应用[3-5]
CN201710412887.9提供了从丁香花中提取丁香酚制备香兰素的方法，包括以下步骤：
(1)丁香酚的提取和分离：称取丁香花干燥花蕾，进行水蒸气蒸馏，直到馏出液清亮，无油珠滴出，则停止加热，收集馏出液，萃取，得到丁香酚；
(2)丁香酚的异构化：以三氯化铑为催化剂，通过丁香酚的异构化反应制备异丁香酚；
(3)酚羟基的保护：将步骤(2)中得到的异丁香酚和乙酸酐反应生成异丁香酚乙酸酯；
(4)烯键的氧化反应：用高锰酸钾对步骤(3)中得到的异丁香酚乙酸酯的碳碳双键氧化成醛基，制备香兰素乙酸酯；
(5)香兰素的制备。本发明所述方法，以天然产物为原料，易得，资源丰富，生产过程容易控制，产物易分离，生产周期快，有广泛的市场应用前景。
CN201110289720.0提供了一种产率高、产物品质佳的半合成香料的合成工艺。本发明采用如下技术方案，通过回流法提取出丁香酚，然后以羰基铁为催化剂进行异构化得到异丁香酚，异丁香酚与氯化苄反应合成最终产物苄基异丁香酚。
CN200610026926.3公开了一株短小芽孢杆菌及其在生物转化异丁香酚生产天然香兰素中的应用。该菌株名为Bacillus pumilus S-1，于2006年1月3日保藏于中国典型培养物保藏中心，保藏编号为CCTCC M 205165。利用Bacillus pumilus S-1 CCTCC M 205165转化异丁香酚生产天然香兰素的过程包括：(1)斜面培养，(2)制备种子培养液，(3)转化细胞培养，(4)转化。本发明属于生物技术领域，采用该方法可高转化率生产高浓度香兰素，解决生物法生产天然香兰素产物浓度低和产率低的问题，具有很大的应用前景。
主要参考资料
[1] CN201410100405.2 一种异丁香酚的合成方法
[2] CN201410811548.4 一种生物质催化热解制备异丁香酚的方法
[3] CN201710412887.9一种从丁香花中提取丁香酚制备香兰素的方法
[4] CN201110289720.0一种半合成香料的合成工艺
[5]CN200610026926.3一株短小芽孢杆菌及其在生物转化异丁香酚生产天然香兰素中的应用