异丁香酚

异丁香酚（4-丙烯基-2-甲氧基苯酚，分子式C10H12O2）为淡黄色微稠液体，不溶于水和甘油，溶于乙醇等有机溶剂；具有柔和甜清的辛香，有香石竹、丁香花样花香；主要用于配制香精和制备香兰素，可用于配制依兰、肉豆蔻等精油；也可用以配制悬钩子、桃子、辛香型、丁香型香味的食用香精；也是半合成香兰素的原料。异丁香酚的结构存在顺式和方式两种，但由于顺式异丁香酚有一定毒性，所以作为商品时，一般要求其在顺反混合物中顺式比例不得高于10%。
异丁香酚是苯基丙烯，丙烯取代的愈创木酚。这是一种苯基丙烷，存在于植物的精油中，如依兰-依兰(Cananga odorata)。以丁香酚为原料可合成香兰素，并用于香兰素的生产。它可以是顺式(Z)或反式(E)异构体。反式(E)异丁香酚为结晶性，顺式(Z)异丁香酚为液态。

CN201410100405.2提供一种异丁香酚的合成方法，旨在解决目前异丁香酚的合成方法所存在的生产工艺较为复杂、生产成本高，或者反应废液污染环境，或者顺式异丁香酚含量过高的问题。包括以下步骤：

（1）将丁香粉加入到1mol/L氢氧化钾溶液、乙醇，在100～130 ℃、超声波作用条件下放置1～2h，得到分解液；其中，所述丁香粉、 氢氧化钾溶液以及乙醇的质量体积比为（20～30）kg：（5～10）L：（5～10） L；

（2）将所述分解液与甲苯搅拌混合后在真空状态进行加热蒸馏， 控制蒸馏加热处温度为50～90℃，控制蒸馏气体挥发出口温度为 35～45℃，将蒸馏气体用冷凝器冷凝收集后得到低沸点杂质；其中， 所述分解液与甲苯的体积比为（5～10）：（3～4）；

（3）对所述步骤（2）中除去低沸点杂质后的剩余滤液继续蒸馏， 控制蒸馏加热处温度为100℃～120℃，控制蒸馏气体挥发出口温度为90～105℃，将蒸馏气体用冷凝器冷凝并收集后得到异丁香酚。

按酚类测定法(0137)测定。惟其中放置时间改为在水浴上加热30min后于室温下放冷再测定。
或按气相色谱法(GT-10-4)中用非极性柱方法测定。ADI 5 mg/kg((2E)。
LD₅₀ 1560 mg/kg(大鼠，经口)。FEMA(mg/kg)：软饮料3.7；冷饮3.8；糖果5.0；焙烤食品11；胶姆糖0.30～1000；调味品1.0。
适度为限(FDA§172．515，2000)．
国际香料协会1998年5月规定，因属过敏源，规定在最终产品中的含量不得超过0.02%。有顺、反两种异构体。顺式为油状体，沸点260～262℃，熔点14～18℃；反式系结晶体，沸点266℃，熔点33℃，(d₄²⁰)1.087。工业用品为顺、反式的混合体，为淡黄色稍具稠粘性澄清液体，呈香石竹(康乃馨)和丁香酚香气，但更清雅，有甜味，有柔和的焦糖辛香味。沸点266℃。氧化后生成香兰素。溶于乙醇、乙醚、大多数非挥发性油和丙二醇，溶于矿物油中混浊，微溶于水，不溶于甘油。
天然品存在于丁香、肉豆蔻、依兰油等中。GB 2760～1996规定为暂时允许使用的食用香料。主要用以配制火腿、熏烟和香辛料等型香精，亦广泛用于各种果香型，如香蕉、树莓、草莓、丁香、肉豆蔻、桂皮、桃、坚果、杏等型香精。亦为合成香兰素的原料。是配香石竹型的主要原料，亦用于木樨及东方香型香精。可用于依兰、黄水仙、白兰、玫瑰等型中，与麝香、灵猫香共用于东方香型效果甚佳。可用于悬钩子、桃子、肉豆蔻、桂皮、杏子、坚果、辛香基或丁香型等食用香精中。异丁子香酚香调较丁子香酚优雅。常用作康乃馨精的主剂，其他各种花香香精也广为应用。用作化妆品和皂用香精等。该品还可作为食品的香产，用于苹果、杏、香蕉、葡萄、李子、覆盆子（树莓）或胡桃类的食品等香精。此外，在牙科药物中也有应用。用作香精中间体丁香酚的代替品。除用于医药外。又可作为合成香料的原料，也可用于配制康乃馨香型日用香精，亦可作食用香料。由丁子香酚在氢氧化钾溶液中加热异构化而得。用氢氧化钾溶液处理丁子香酚或富含丁子香酚的精油，使其转化成盐。然后加热异构化。冷却后，用稀硫酸分解碱金属盐，游离出异丁子香酚，水洗，干燥，减压蒸馏即得成品。异丁子香酚天然存在于依兰依兰油、肉豆蔻油中。除用丁子香酚异构化的方法制备以外，在工业上还采用黄樟油素或异黄樟油素的合成法制取。将丁香酚与氢氧化钾戊醇溶液加热至200～230℃后注入水中，用无机酸酸化，析出的油层经蒸馏而得精品。