简述
二乙基2-乙酰胺基-2-(4-辛基苯乙基)丙二酸酯又名2-乙酰氨基-2-[2-(4-辛基苯基乙基)丙二酸二乙酯，化学式为C25H39NO5，分子量为433.581。二乙基2-乙酰胺基-2-(4-辛基苯乙基)丙二酸酯属于丙二酸二乙酯衍生物，常温常压下可以稳定存在，性状为白色固体，熔点为57-58℃，折射率为1.499。
合成研究
见于文献报道的二乙基2-乙酰胺基-2-(4-辛基苯乙基)丙二酸酯合成方法并不多，我们研究该物质的合成工艺，可以其上游化合物乙酰氨基丙二酸二乙酯的合成为研究模板。以丙二酸二乙酯、冰醋酸、亚硝酸钠为原料，n(CH2-(COOC2H5)2)：n(CH3COOH)：n(NaNO2)=1：2：2，加入相转移催化剂合成肟基丙二酸二乙酯(DEOM)，节省冰醋酸和亚硝酸钠的使用量。DEOM用CH2Cl2萃取，然后将DEOM在40～50℃、醋酸介质中加锌粉还原，乙酐酰化，用水结晶得产品乙酰氨基丙二酸二乙酯(DEAM)，相对于丙二酸二乙酯收率为79.6%[1]。由上述合成过程可得启发，对反应物质进行基团修饰即可得到二乙基2-乙酰胺基-2-(4-辛基苯乙基)丙二酸酯。
应用
四氢萘酮是许多天然产物，药物或化工中间体的关键结构单元[2]，其经光催化过程可以脱氢芳构化合成α-萘酚化合物，α-萘酚化合物是有机化学和化工生产中一类非常重要的中间体，在药物化学，有机染料以及农业化学等领域具有广泛的应用价值[3]。因此，四氢萘酮的合成非常重要。实验表明，在多聚磷酸催化下，利用二乙基2-乙酰胺基-2-(4-辛基苯乙基)丙二酸酯发生 环合反应可以分别得到主要产物四氢萘酮化合物和噁唑化合物[4]。
嘧啶类化合物的合成研究中，从丙二酸二乙酯出发，经过硝化，环化，甲基化，氯化四步反应合成可得4,6-二氯-2-甲硫基-5-硝基嘧啶。第一步硝化试剂为浓硝酸或发烟硝酸，第二步与硫脲在醇钠的作用下形成嘧啶杂环化合物，第三步的甲基化试剂为硫酸二甲酯，第四步的氯化试剂为三氯氧磷，同时用少量的N,N—二甲基苯胺做催化剂。该技术路线的选择合理，简便，容易操作[5]。二乙基2-乙酰胺基-2-(4-辛基苯乙基)丙二酸酯作为一种结构相对复杂的丙二酸二乙酯衍生物，以其为反应原料可以得到更多嘧啶类化合物的合成可能性。
参考文献
[1]屈彬,范淑辉,赵德丰.乙酰氨基丙二酸二乙酯合成新工艺研究[J].化学世界, 2002, 43(11):3.DOI:10.3969/j.issn.0367-6358.2002.11.010.
[2]朱慧.3,4-环戊基-1-四氢萘酮与α,β-不饱和羰基化合物的合成研究[D].浙江师范大学,2016.DOI:10.7666/d.Y3135954.
[3]何旭、雷涛、陈彬、冯科、佟振合、吴骊珠.光催化四氢萘酮脱氢芳构化合成α-萘酚化合物[C]//中国化学会第十六届全国光化学学术讨论会(2019).2019.
[4]徐志炳,路海滨,梁涌涛,等.2-乙酰氨基-2-[2-(4-正辛基苯基)乙基]丙二酸二乙酯的环合反应[J].吉林大学学报:理学版, 2008, 046(002):351-354.DOI:10.3321/j.issn:1671-5489.2008.02.041.
[5]王俊春,王荣良,李雨.一种4,6-二氯-2-甲硫基-5-硝基嘧啶的合成方法[J]. 2012.