介绍
2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶的化学式为，外观为白色粉末。它是一种杂环化合物，其分子结构以嘧啶环为核心，包含一个六元环，其中有三个氮原子。在这个环上，2号位置连接有一个氨基（-NH₂），4号位置连接有一个羟基（-OH），6号位置连接有一个甲基（-CH₃）。氨基具有碱性，可以与酸反应生成盐；羟基具有酸性和亲水性，可以参与酯化和醚化反应；甲基则是一个疏水性基团，影响化合物的溶解性和亲脂性。由于这些官能团的存在，2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶能够参与多种类型的化学反应，包括酸碱反应、酯化反应、醚化反应、酰化反应、氧化反应、还原反应、亲核取代反应以及缩合反应。
图一 2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶
合成
进入具有用于声化学反应的适当厚度的圆底反应容器；将盐酸胍（0.052mol）和相应的β-二酮化合物乙酰乙酸乙酯（0.052mmol）放入水（15mL）和Na2CO3（0.052ml）中。将反应容器放入60°C的热水浴中，将烧瓶内容物暴露在超声波下30分钟。实验结束时获得的固体产物2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶用少量水处理，并通过Nuche漏斗过滤[1]。
图二 2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶的合成
向ethyl β-methoxycrotonate中加入一定量的无水甲醇溶解，加入95.5g盐酸胍（1mol）加热至100回流3小时，将溶剂混合物蒸发至干，加入适量蒸馏水刚好溶解，冷却至室温，用1mol/L稀盐酸将PH值调节至6.5，固体沉淀，抽滤，用去离子水冲洗，所得湿成品在60°C的真空干燥箱中可用12小时，约77.7g的2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶，纯度99%，收率62.1%[3]。
图三 2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶的合成2
向硝酸胍（2.02 g，33.84 mM）在丙酮/乙醇混合物（1:2）中的溶液中滴加乙酰乙酸酯（4.40 g，33.86 mM）的丙酮/乙醇溶液，将所得溶液在室温下搅拌10小时。通过过滤分离得到的固体产物，用乙酸重结晶得到无色晶体2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶。产量：1.36克（52%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm), d: 11.09 (s,1H, OH), 5.92 (s, 2H, NH2), 5.14 (s, 1H, Ar-H), 2.14 (s, 3H, Ar-CH3).13C NMR (100 MHz, CDCl3, ppm) d: 162.3, 161.1, 155.3, 102.5, 23.9.ESI-MS calc. for C5H7N3O [M+]: 125.06; found 126.07 [M++1][2]。
图四 2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶的合成3
参考文献
[1]Bayramo lu, Duygu; Kurtay, Gülbin; Güllü, Mustafa[Synthetic Communications, 2020, vol. 50, # 5, p. 649 - 658]
[2]Prasad, Kollur Shiva; Pillai, Renjith Raveendran; Armakovi?, Stevan; Armakovi?, Sanja J.[Polyhedron, 2017, vol. 129, p. 141 - 148]
[3]Current Patent Assignee: NINGXIA MEDICAL UNIVERSITY - CN107188856, 2017, A