简介
2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶是典型的嘧啶类杂环化合物，常温下为白色结晶固体，易溶于二甲基亚砜这类极性有机溶剂。该化合物常作为有机合成中间体使用，制备带有嘧啶环结构的功能性有机衍生物。
2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶的性状
合成
方法一：在搅拌下将150mL甲醇加入17.0g（0.31mol）甲醇钠和13.0g（0.11mol）硝酸胍中30分钟。向溶液中加入13.0克（0.10摩尔）乙酰乙酸乙酯。将所得溶液回流2小时。将溶液冷却至室温。除去甲醇后，向溶液中加入100mL水溶液。将pH值调节至约3，以获得大量固体。过滤固体。用清水清洗固体。在干燥器中干燥固体，得到标题化合物2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶[1]。
方法二：在氮气气氛下，将异佛尔酮二异氰酸酯（33.34 g）和二月桂酸二丁基锡（0.08 g）加入一个500 mL的四颈烧瓶中，该烧瓶配有带干燥管的冷凝器、温度计和机械搅拌器。在75°C下，在15分钟内将聚四亚甲基醚二醇（50 g）滴加到混合物中。将反应混合物在85°C下反应2小时。向反应混合物中加入化学计量量的2,2-二羟甲基丙酸（5.76g）。将系统冷却至50°C。将反应混合物在75°C下再反应3小时。将系统冷却至45°C。加入三乙胺（4.35 g）以中和DMPA的离子中心50分钟。在30°C下向反应混合物中加入无水乙二胺进行扩链30分钟。扩链过程后，将脲基嘧啶酮（5.25 g）和甲基丙烯酸2-羟乙酯（2.34 g）加入到含有4-甲氧基苯酚（HEMA的0.15 wt%）的体系中，在70°C下反应3小时。在剧烈搅拌（1500rpm）下将预聚物分散在去离子水中1小时，得到标题化合物2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶[2]。
用途
2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶可与甲基丙烯酸2-异氰酸乙酯发生加成反应，用于制备含嘧啶结构的功能有机化合物。例如：在150°C下将2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶（1.48 g，11.9 mmol）溶解在DMSO（20 mL）中。2小时后，在室温下向溶液中加入甲基丙烯酸2-异氰酸乙酯（2.0 g，12.9 mmol），得到白色固体。通过配备高真空的旋转蒸发器去除DMSO。将丙酮倒入所得固体中。过滤混合物，然后用丙酮洗涤，得到产物[3]。
参考文献
[1] Lu, Ping; et al. Syntheses, structures, catalytic and antitumor activities of a series of pyrimidine derivatives coordination complexes. Synthetic Metals (2015), 203, 164-173.
[2] Yang, Yan; et al. A healable waterborne polyurethane synergistically cross-linked by hydrogen bonds and covalent bonds for composite conductors. Journal of Materials Chemistry C: Materials for Optical and Electronic Devices (2020), 8(15), 5280-5292.
[3] Park, Taiho; et al. Interplay of Fidelity, Binding Strength, and Structure in Supramolecular Polymers. Journal of the American Chemical Society (2006), 128(44), 14236-14237.