介绍
10-苯基吩噻嗪的化学式为C18H13NS，外观为无色结晶粉末。它的分子结构中含有三个苯环。
图一 10-苯基吩噻嗪
合成
将吩噻嗪（0.423g，2.12mmol，1.00当量）、叔丁醇钠（0.265g，2.76mmol，1.30当量）、RuPhos（0.010g，0.021mmol，0.012当量）和RuPhos Pd G2预催化剂（0.016g，0.021mmol/0.010当量）加入玻璃压力管中。在氩气下加入干燥的二恶烷（2.1 mL）和无水氯苯（0.280 mL，2.76 mmol，1.30当量）。将试管置于微波反应器中，反应进行45分钟（5 W，46 psi，110°C）。冷却至室温后，用乙酸乙酯（6mL）稀释反应混合物，用饱和氯化钠水溶液（24mL）洗涤，然后用蒸馏水（2.4mL）洗涤。用乙酸乙酯（36mL）额外提取部分留在合并水层中的所需产物。将所得有机层合并，用无水硫酸钠干燥，过滤，真空浓缩（最高30°C，5毫巴）。通过硅胶柱色谱法（正己烷/乙酸乙酯99/1->95/5 v/v）纯化粗产物，得到无色结晶固体10-苯基吩噻嗪（0.554 g，94.9%收率）[1]。核磁氢谱为 (400 MHz, CDCl3, δ/ppm) (Fig. S14): δ = 7.61 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.03 (2H, dd, J = 7.2, 1.9 Hz), 6.89-6.77 (4H, m), 6.21 (2H, dd, J = 7.9, 1.5 Hz). 核磁碳谱为 (101 MHz, CDCl3, δ/ppm) (Fig. S15): δ = 144.4, 141.2, 131.0, 130.9, 128.3, 127.0, 126.8, 122.6, 120.3, 116.2. FTIR (ν~/cm-1): 3059 (v(C-H)arom.), 1586, 1570 (v(C=C)), 1490, 1463, 1443 (v(C=C-C)), 1306, 1256 (v(C-N)), 937, 899 (v(C-S)). ESI-HRMS (Fig. S16): m/z calculated for [M]+ amounts 275.3675; found 275.0764.
图二 10-苯基吩噻嗪的合成
在氮气保护下，取1.99g（10mmol）吩噻嗪、2.04g（10mol）碘苯、1.68g（15mmol）叔丁醇钾（t-BuOK）、0.11g（0.5mmol）乙酸钯（Pd（OAc）2）和0.25mL（0.25mmol）三叔丁基膦（P（t-Bu）3）溶于90mL甲苯溶液中，加热回流24小时。冷却至室温，加热蒸发除去溶剂，用二氯甲烷提取三次，向有机相中加入无水硫酸镁干燥。通过过滤获得粗产物，然后通过柱色谱纯化以获得的产物10-苯基吩噻嗪，获得的产物的质量为2.6g，收率为94.5%[2]。
图三 10-苯基吩噻嗪的合成2
参考文献
[1]Słowikowska, Monika; Wójcik, Artur J.; Wolski, Karol; Hatalak, Anna; Zapotoczny, Szczepan[Polymer, 2021, vol. 234, art. no. 124244]
[2]Current Patent Assignee: TIANJIN UNIVERSITY - CN112321531, 2021, A