5-溴-2-呋喃甲醛的性质与应用

2025/3/25 8:50:37 作者:南星

结构与性质

5-溴-2-呋喃甲醛(又名5-溴糠醛)是一种较为重要的有机合成中间体。由于其分子中包含有双官能团(-Br和-CHO),它是医药、农药研发的重要分子砌块。它是一种微黄色粉末,熔点80~85℃,沸点222.8℃/760mmHg,闪点为112℃/6mmHg,密度ρ=1.748g/cm3,能溶于二氯化碳、四氯化碳、乙醚等有机溶剂,分子式:C5H3BrO2,分子量:174.980,常温常压下稳定,保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方。

应用

1、专利CN202410819882.8实施例9中,介绍了一种具有高活性氧产生效率的金属配合物,第一步取四氢呋喃和水(8:1v/v)的混合溶剂45.0mL,然后依次加入5-溴-2-呋喃甲醛(525.0mg,3.0mmol)、(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(1012.1mg,3.5mmol)和碳酸钾(1382.1mg,10.0mmol),最后加入四三苯基膦)钯(46.1mg),混合物氮气保护下升温至55°C反应12h;反应液冷却后蒸馏除去溶剂,接着加入水和二氯甲烷萃取产物,萃取完成后减压蒸馏除去二氯甲烷,得到的产物用硅胶柱层析进行纯化,洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯(65:1v/v),最终得到857.7mg的深黄色粉末化合物C-3,产率为84.0%[1]

5-溴-2-呋喃甲醛反应一

2、专利CN202110543786.1介绍了一种蓝光吸光材料及其制备方法,实施例2中,在氮气氛围下,将5-溴-2-呋喃甲醛(3g,17.14mmol)、二苯胺(4.35g,25.71mmol)、1,10-菲罗啉(0.71g,3.94mmol)、碘化亚铜(0.78g,4.11mmol)、碳酸钾(8.53g,61.7mmol)、18-crown-6(0.069g,0.26mmol) 和乙腈(100mL)搅拌混合均匀,在88℃条件取代反应48h,然后利用乙酸乙酯萃取所得反应液,将所得的有机相依次进行饱和氯化钠溶液洗涤和无水硫酸钠干燥后,减压蒸馏去除溶剂,将所得浓缩液进行柱层析分离纯化,洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂,其中,混合洗脱剂中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20:1,得到5-(二苯氨基)呋喃-2-甲醛(黄色固体,产率为70%)[2]

5-溴-2-呋喃甲醛反应二

参考文献

[1]四川大学. 一种具有高活性氧产生效率的金属配合物及其制备方法和应用:CN202410819882.8[P]. 2024-10-29.

[2]南京工业大学,明月镜片股份有限公司. 一种蓝光吸光材料及其制备方法和应用、防蓝光镜片:CN202110543786.1[P]. 2021-08-27. 

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