背景及概述[1][2]
5-溴-2-呋喃甲醛(5-bromo-2-furaldehyde)，又名5-溴糠醛(5-bromofuraldehyde)，5-溴-2-糠醛(5-bromofuran-2-carboxaldehyde)，是一种微黄色粉末，熔点80～85℃，沸点222.8℃/760mmHg，闪点为112℃/6mmHg，密度ρ＝1.748g/cm3，能溶于二氯化碳、四氯化碳、乙醚等有机溶剂；其分子式为C5H3BrO2，相对分子质量为174.98。
5-溴-2-呋喃甲醛
应用[3]
呋喃甲醛是重要的化工基础原料，以呋喃甲醛为原料直接或间接衍生出的化工产品达1600多种。而5-溴-2-呋喃甲醛是重要的呋喃甲醛深加工产品，是重要的有机合成中间体化合物，广泛用于医药、农药、染料、高分子材料等领域。向呋5-溴-2-呋喃甲醛结构中包含的溴原子有三个作用：一是有效活化作用，由于溴原子是活泼性较高的活性基团，在有机合成中常利用溴化合物来制取其他衍生物；二是增加、改进化合物产生新的功效；三是引入溴原子在有机合成中有中间桥梁的功能。近年来，5-溴-2-呋喃甲醛在抗病毒药物、抗寄生虫药物、抗疟药物、抗癌药物、抗肿瘤药物上的应用逐渐增多，从而使其经济价值显著提高，便引起人们的广泛关注。
制备[2]
方法一：
(1)溴化试剂的制备
将N-甲基咪唑置于反应器中，滴加溴代正丁烷，溴代正丁烷预先经过蒸馏以除去水分，控制滴加时间为1.5-2h，滴加完毕后升温至回流温度，并保持回流反应9-11h，冷却，蒸出过量的溴代正丁烷回收，反应混合物经乙酸乙酯洗涤后于60-90℃在真空干燥箱中干燥至恒重，得到金黄色粘稠状液体，即溴化1-丁基-3-甲基咪唑；将得到的溴化1-丁基-3-甲基咪唑置于反应器中，于10-15℃搅拌滴加溴素，滴加时间控制在1-2h，滴完后于25-35℃反应2-3h，反应混合物经乙酸乙酯洗涤后置于真空干燥箱中于60-90℃干燥至恒重，即得溴化试剂离子液体三溴化1-丁基-3-甲基咪唑([Bmim]Br3)。
(2)溴化
将步骤(1)制备的三溴化1-丁基-3-甲基咪唑置于反应器中，搅拌下滴加呋喃甲醛，呋喃甲醛预先经过蒸馏以除去水分，滴加时间约1-2h，滴完后升温至30-70℃继续反应4-6h，待反应结束后，停止搅拌并降至室温，用30-40℃乙醇精制，静置10-15min后有大量黄色晶体析出，减压过滤并于40-50℃干燥得到目标产物5-溴-2-呋喃甲醛。
方法二：
在2000毫升的两口圆底烧瓶中加入1,2‑二氯乙烷（240毫升），然后依次加入糠醛（49.6毫升，600毫摩尔）、苯二酚（0.6克，5.2毫摩尔）和硫磺粉（0.168克，5.2毫摩尔）。在一恒压漏斗中加入1,2‑二氯乙烷（300毫升）和液溴（36.8毫升，680毫摩尔）。在反应瓶的混合物加热至回流后，将溴的1,2‑二氯乙烷溶液缓慢加入反应瓶中（1~3小时加完），反应混合物加热搅拌回流20小时。反应结束后，冷却至室温，过滤，滤液用饱和碳酸氢钠溶液中和至pH=8，分出有机相，水相用二氯甲烷萃取（3×75ml），合并有机相后用无水硫酸钠干燥。旋转蒸发除去溶剂得黑色油状物，将此油状物用加入到1:1的水和乙醇溶液并搅拌放置后得37.73g橙色针状晶体5-溴-2-呋喃甲醛。产率46.0%，熔点79.5~80℃，1HNMR（400Hz，CDCl3）δ：9.55（s，1H），7.20（d，1H），6.58（d，1H），7.20（d，1H）。
主要参考资料
[1] 徐美玲. (2015). 5-溴-2-呋喃甲醛新合成方法的研究. 广东化工(15), 41+57.
[2] 荣媛. (2012). 一种5-溴-2-呋喃甲醛的合成方法.
[3] 李英俊, 王营, 许永廷, 刘素娜, 闻利平, & 孙亚珍. (2005). 5-(4-溴苯基)-2-呋喃甲醛-n-芳氧乙酰腙的合成. 辽宁师范大学学报(自然科学版), 28(1), 83-83