简介
4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸，英文名：Fmoc-GABA-OH，CAS号：116821-47-7，分子量：325.36，密度：1.256g/cm3，沸点：571.9°C at 760mmHg，分子式：C19H19NO4，熔点：174°C，闪点：299.7°C，白色至类白色固体粉末。4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸是一种具有末端芴甲氧羰基保护的胺基和羧酸基团的烷烃，芴甲氧羰基基团可以在碱性条件下脱保护以获得可用于进一步缀合的游离胺。末端羧酸可以在活化剂存在下与伯胺基团反应以形成稳定的酰胺键。
应用
1、专利CN202110134433.6介绍了一种替加色罗水溶性有机酸盐及其制备方法，其中实施例2，在25mL单口瓶中加入3-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-亚甲基)-N-戊基-亚胺胍(100.0mg,0.33mmol)，加入5mL甲醇，室温搅拌使完全溶解，加入4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸(108.0mg,0.33mmol)，室温搅拌1小时。将混合物减压浓缩，干燥得到粗产品。加入石油醚10mL，室温搅拌半小时，过滤，收集滤饼，放真空干燥箱中干燥，得到产品69mg。在10mL单口瓶中加入69mg产品，室温下加入5mL乙醚，搅拌0.5小时过滤，收集滤饼，在真空干燥箱中干燥过夜，得到产品3-(5-甲氧基-1H-吗哚-3-亚甲基)-N-戊基-亚胺胍4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸盐(2b)(52mg,收率25%)[1]。
2、专利CN201510398942.4提供一种结构不同且具有良好的ACE抑制活性和明显的降血压效果的抗高血压活性肽及其制备方法，实施例1关于γ-氨基丁酸-γ-氨基丁酸-脯氨酸的合成，首先在脯氨酸二氯树脂上接入4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸，同时加入TBTU和DIEA进行偶联，偶联时间为60分钟，并用体积比为20%的哌啶/二甲基甲酰胺洗涤3次去除末端芴甲氧羰基基团，然后用六氢吡啶进行脱保护，脱保护结束后再用体积比为20%的哌啶/二甲基甲酰胺洗涤6次。抽干后加入4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸，TBTU和DIEA进行偶联，偶联时间为60分钟，并用20%的哌啶/二甲基甲酰胺洗涤3次，用六氢吡啶进行脱保护，再用体积比为20%的哌啶/二甲基甲酰胺洗涤6次抽干最后通过半制备型反相高效液相色谱进行纯化制得[2]。
参考文献
[1]青岛海洋生物医药研究院. 一种替加色罗水溶性有机酸盐及其制备方法与应用:CN202110134433.6[P]. 2021-06-18.
[2]南京葆赫生物技术有限公司. 一种抗高血压活性肽、其制备方法及应用:CN201510398942.4[P]. 2015-10-28.