4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸是一种氨基酸类化合物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有较强的荧光性质，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸可由9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯与γ-氨基丁酸通过缩合反应制备得到，该物质常用作生物合成中间体，多用于生物化学基础研究领域中。
制备方法
4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸可由其酰氯前体物质和氨基酸通过缩合反应制备得到。实验步骤：将Fmoc-Cl（1.27 g， 4.92 mmol）加入到相应的羧酸衍生物（495 mg， 4.80 mmol）与Na2CO3（1.28 g， 12.1 mmol）溶于1，4-二氧六环（15 mL）和水（15 mL）混合溶剂所形成的溶液中，将该混合体系于室温下搅拌过夜，随后用2M盐酸将溶液pH值调至3以下，过滤所得沉淀，用水淋洗并充分干燥，即可获得目标产物4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸。[1]
缩合反应
图1 4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸的缩合反应
以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，加入3当量4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸、3当量脲鎓类偶联试剂O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐和6当量N,N-二异丙基乙胺，振摇反应3小时；随后将树脂依次用二氯甲烷洗涤3次、甲醇洗涤1次、二氯甲烷再洗涤3次，再用含2% 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯和2%哌啶的DMF溶液分两步进行脱保护，反应时间分别为5分钟和15分钟，脱保护后再次按前述溶剂顺序洗涤树脂；最后以三氟乙酸/水/DL-二硫苏糖醇/三异丙基硅烷（体积比90:5:2.5:2.5）的混合液于0°C裂解2小时，将裂解液减压蒸发后，用乙醚沉淀所得肽，并将组氨酸衍生物溶于10%乙酸溶液中进行冷冻干燥，残余固体以二异丙醚研磨，所得晶体经二异丙醚洗涤后即获得目标产物。[2]
参考文献
[1] Lascano, Santiago ; et al, Unexpected One-Pot Formation of Lactam Oximes from Amino-Hydroxamic Esters, European Journal of Organic Chemistry 2022, 2022, e202200102.
[2] Mirzahosseini, Arash; et al, Species-specific acid-base characterization of carnosine and homocarnosine using nuclear magnetic resonance, Chemical Physics Letters (2022), 808, 140128.