2,4-二叔丁基-5-硝基苯酚甲酸甲酯的一种制备方法

2025/4/11 13:52:46 作者:火星人

性质用途

2,4-二叔丁基-5-硝基苯酚甲酸甲酯,英文名:2,4-Di-tert-butyl-5-nitrophenyl methyl carbonate,CAS号:873055-55-1,分子量:309.358,密度:1.1±0.1 g/cm3,沸点:383.5±42.0°C at 760 mmHg,分子式:C16H23NO5, 2,4-二叔丁基-5-硝基苯酚甲酸甲酯为白色或淡黄色晶体粉末。它在有机溶剂(如乙醇、二甲基甲酰胺等)中溶解,不溶于水。常被用作染料、颜料和有机合成中间体。它也被广泛应用于色谱分析和荧光探针的制备。

制备方法

将143.75g三氯化铝和789ml亚甲基氯装载至1升反应器中。将混合物冷却至0℃,并且添加36.65g硝酸钠。将反应粗产物在0℃下搅拌3小时。然后将反应器冷却至-20℃,并且添加溶解于76ml亚甲基氯中的95g的2,4-二叔丁基苯基甲基碳酸酯(12),同时将温度保持在-15℃。然后将混合物在-15℃下搅拌二十小时。

在另一个反应器中,装载665ml的2M盐酸并且将其冷却至3℃,然后将反应粗产物在10℃下的盐酸溶液上缓慢淬灭。将混合物加热至20℃,并且在此温度下搅拌1小时,然后分离两层。将水相用190ml亚甲基氯洗涤,将其与初始有机相合并。将两个合并的有机相用含有475ml水和95g氯化钠的510ml氯化钠溶液各自洗涤三次。将所得有机相在真空下浓缩至190ml,并且然后添加618ml甲醇。将混合物再次浓缩至570ml的最终体积并且加热至64℃。将190ml甲醇添加至混合物中同时保持64℃以获得固体的完全溶解。然后将混合物冷却至55℃,并且在此温度下保持1小时。随后在2小时内将其冷却至2℃,并且在此温度下搅拌另外2小时,然后过滤固体。将湿饼用47.5ml冷甲醇洗涤两次,并且将湿固体在45℃下在真空下干燥以得到96.15g(86.5%)的2,4-二叔丁基-5-硝基苯酚甲酸甲酯(11A),HPLC纯度:99.6%。

2,4-二叔丁基-5-硝基苯酚甲酸甲酯反应式

参考文献

[1]弗特克斯药品有限公司. 用于制备囊性纤维化跨膜传导调节因子的调节剂的方法:CN201880081277.8[P]. 2020-07-31. 

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:276 0

欢迎您浏览更多关于2,4-二叔丁基-5-硝基苯酚甲酸甲酯的相关新闻资讯信息