2,4-二叔丁基-5-硝基苯酚甲酸甲酯的制备及其还原反应

2026/6/25 8:00:34 作者:火星人

2,4-二叔丁基-5-硝基苯酚甲酸甲酯常用名:2,4-二叔丁基-5-硝基苯基甲基碳酸酯,CAS:873055-55-1,浅黄色至黄色固体,溶于有机溶剂(DMSO、氯仿、乙酸乙酯),几乎不溶于水。2,4-二叔丁基-5-硝基苯酚甲酸甲酯作为医药/农药中间体:用于合成含大位阻酚、硝基、碳酸酯结构的药物、农药及功能分子,碳酸酯基可水解为酚,进一步做醚化、酯化、还原(硝基→氨基)等转化,也可用于制备位阻型抗氧化剂、光稳定剂等。

制备方法

在25~35℃条件下,向圆底烧瓶中投入 2,4-二叔丁基-5-硝基苯酚(30g)、4-二甲胺基吡啶(0.73g)、三乙胺(24.16g)与二氯甲烷(120mL)。将反应液降温至0~5℃,于60分钟内缓慢滴加氯甲酸甲酯(16.92g),随后升温至25~30℃继续反应。反应结束后,过滤反应液,滤饼用乙酸乙酯(150mL)洗涤。合并有机相,在40℃以下减压蒸馏除尽溶剂。所得粗品溶于乙酸乙酯(3000mL),依次用水(150mL)、5%盐酸水溶液(150mL)、水(150mL)洗涤,再次蒸干有机相,得到2,4-二叔丁基-5-硝基苯基甲基碳酸酯(36.6g)[1]。

2,4-二叔丁基-5-硝基苯酚甲酸甲酯的制备

还原反应

5-氨基-2,4-二叔丁基苯基甲基碳酸酯的合成:向25℃下的2,4-二叔丁基-5-硝基苯酚甲酸甲酯(45g,145mmol)四氢呋喃(200mL)、水(80mL)与乙醇(200mL)混合溶液中,加入氯化铵(62.3g,1.16mol)。升温至50℃,缓慢加入铁粉(24.4g,436mmol),随后体系升温至80℃搅拌反应5小时。反应液冷却至25℃后过滤,滤饼用乙酸乙酯洗涤(3×30mL)。向滤液中加水(100mL),再用乙酸乙酯萃取(3×300mL)。合并有机相,经无水硫酸镁干燥、过滤,于45℃减压浓缩,得到目标化合物,产物为绿色固体,收率79%(38g)[2]。

2,4-二叔丁基-5-硝基苯酚甲酸甲酯的还原反应

参考文献

[1] LAURUS LABS PRIVATE LIMITED. PROCESSES FOR THE PREPARATION OF IVACAFTOR:WO2016055274W[P]. 2017-03-09.

[2] LOCKI THERAPEUTICS LIMITED. USP5 BINDING SURVIVAL-TARGETING CHIMERIC (SURTAC) MOLECULES & USES THEREOF:EP2022050219W[P]. 2022-07-14.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:9 0

欢迎您浏览更多关于2,4-二叔丁基-5-硝基苯酚甲酸甲酯的相关新闻资讯信息