异丙烯基溴化镁，英文名为Isopropenylmagnesium bromide，一般保存在醚类有机溶剂中，它具有极其强的吸湿性和潮解性，遇到湿气和水分容易发生水解变质反应。异丙烯基溴化镁是一种烯基格式试剂，它具有显著的亲核性，可与常见的亲电试剂例如醛酮类物质等发生亲核加成反应，多用于在目标有机分子结构中引入一个异丙烯基单元。
理化性质
异丙烯基溴化镁是一种烯基金属有机试剂，它可由异丙烯基溴和单质金属镁通过加合反应制备得到，它一般在醚类有机溶剂中进行制备并且可储存于醚类有机溶剂中。异丙烯基溴化镁可在金属钯催化剂的作用下和多种芳基卤代物等发生交叉偶联反应得到相应的苯乙烯类衍生物。
制备方法
图1 异丙烯基溴化镁的制备方法
在100毫升圆底烧瓶中加入镁粉（0.775 g, 30 mmol， 1.5当量）和3ml CPME。然后用氩气冲洗烧瓶并用隔膜密封。用DIBAL-H （1.2 M甲苯）（0.125 mL, 0.150 mmol， 0.0075当量）在25°C下活化Mg 30分钟，然后将反应混合物的反应温度提高到60℃，将溶解于25ml CPME中的2-溴丙烯（2.42 g, 20 mmol， 1.0当量）滴入混合物中。将所得的反应混合物在60°C下搅拌反应大约3小时。然后停止搅拌和加热，将反应混合物冷却至室温，然后发现反应体系中有固体颗粒沉淀形成，将上清液转移到一个新的用隔膜密封的干燥烧瓶中进行储存即可得到目标产物分子异丙烯基溴化镁。[1]
亲核加成反应
图2 异丙烯基溴化镁的亲核加成反应
在0°C N2气氛下将异丙烯基溴化镁（1.0 M in THF）（11.80 mL, 11.81 mmol）加入到酮衍生物（2.5 g, 9.84 mmol）在四氢呋喃（25 mL）的溶液中。让混合物加热到室温，将混合物搅拌反应大约4小时。然后用饱和氯化铵溶液（30ml）淬灭反应混合物，再用乙酸乙酯（30ml × 3）萃取反应混合物。用盐水（30ml）清洗混合的有机层并在无水硫酸钠上干燥混合物。过滤混合物并将其在真空中蒸发。所得的剩余物通过硅胶柱层析纯化原油（石油醚：乙酸乙酯= 100:1 ~ 50:1）即可得到产物。[2]
参考文献
[1] Renders, Evelien ; et al, ACS Sustainable Chemistry & Engineering (2024), 12(43), 15935-15947.
[2] Ma, Jiguo; et al, Angewandte Chemie, International Edition (2025), 64(6), e202417407.