背景及概述
异丙烯基溴化镁（Isopropenylmagnesium bromide），CAS号13291-18-4，化学式CH₂=C(CH₃)MgBr（C₃H₅BrMg），分子量145.28，是经典烯基格氏试剂，为有机合成中高效的异丙烯基负离子等价体，广泛用于碳-碳键构建与复杂分子合成。
理化性质
异丙烯基溴化镁为淡黄色至橙色透明溶液（市售多为0.5-1.0MTHF溶液），纯品为白色晶体。密度0.94g/mL（20℃），闪点-36℉（-38℃），具强亲核性与还原性。极易水解，遇水、氧气、二氧化碳剧烈反应，释放异丙烯气体并放热，需严格无水无氧操作。易溶于THF、乙醚、甲苯等无水溶剂，不溶于水，需2-8℃惰性气体密封储存。
制备方法
2-溴丙烯与金属镁直接加成制备异丙烯基溴化镁[1]：
图1 异丙烯基溴化镁的合成反应式
无水THF中，镁屑加碘引发，氩气保护下缓慢滴加2-溴丙烯THF溶液；温和回流反应3-6小时，至镁屑基本溶解；冷却后过滤除杂质，得标准浓度格氏溶液，收率85%-95%。工艺核心为绝对无水无氧，溶剂需严格除水，反应需防爆，属强放热需控温。
反应特性与应用
异丙烯基溴化镁作为高活性烯基格氏试剂，在药物、天然产物、精细化工中不可替代。其温和反应性与高选择性，适配复杂分子精准合成，是有机合成、药物化学实验室核心通用试剂，在现代有机合成中占据重要地位。
与羰基加成：与醛、酮、酯反应生成叔醇/仲醇，引入异丙烯基，是药物、天然产物（如萜类、甾体）关键合成步骤；
环氧化合物开环：区域选择性进攻环氧位阻小碳，生成高烯丙醇，用于多羟基化合物合成；
偶联反应：钯催化下与芳基/烯基卤代物交叉偶联，生成取代苯乙烯、共轭二烯，用于功能材料与药物中间体；
杂环合成：参与Bartoli吲哚合成，与邻硝基芳烃反应构建吲哚环，是生物碱重要合成路径。
安全与储存
异丙烯基溴化镁属易燃、腐蚀、遇水自燃危险品（危险码F,C）。对皮肤、眼睛强刺激，操作需防护装备、通风橱、惰性环境。储存远离热源、水源、氧化剂，密封冷藏，有效期3-6个月，使用前需浓度标定。
参考文献
[1]Justus Liebigs Annalen der Chemie, , vol. 700, p. 133 - 148.