FMOC-L-炔丙基甘氨酸是一种重要的氨基酸衍生物，为无色或微黄色晶体，可溶于一些有机溶剂，如二甲基亚砜和二氯甲烷，它是一种常用的化学合成中间体，主要用于固相合成和荧光标记。
合成应用
专利CN201811601629.6介绍了一种靶向线粒体小分子探针及其制备方法和应用，实施例一步骤1中，将FMOC-L-炔丙基甘氨酸(即N-芴甲氧羰基-L-炔丙基甘氨酸)溶于二氯甲烷中，加入1-羟基苯并三唑(HOBT)，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)及三乙胺(TEA)，室温反应1小时后，加入化合物(1-1,购于安耐吉)，继续反应8小时后，反应液加入10倍体积去离子水并用二氯甲烷萃取，有机层用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后，过滤，滤液浓缩至0.5~1g/mL后，以体积比10:1的二氯甲烷/甲醇为展开剂进行硅胶薄层层析，收集Rf值为0.5的产物，干燥，得到式(1-2)所示化合物[1]。
专利CN202380035127.4介绍了配体药物偶联物，其中靶向药物的制备中，将SM1 FMOC-L-炔丙基甘氨酸(Fmoc-L-Pra-OH,20.00g,60mmol)溶于DMF(150mL)，氮气置换三次，反应液温度降至-8℃，加入HATU(27.40g，72mmol，1.2eq)和SM2(7.56g，72mmol)，称取DIEA(15.50g，120mmol)溶于DMF(10mL)中，滴加到体系中，反应液在0℃下搅拌1小时。HPLC中控监测原料FMOC-L-炔丙基甘氨酸基本反应完全。将反应液加入到乙酸乙酯(250mL)和水 (800mL)中，萃取分层，水相再用适量EA萃取2次，合并有机相，用适量无水硫酸钠干燥1小时。过滤减压浓缩，干燥后，柱层析纯化(DCM:MeOH=100:1)，得到白色固体CR202HY(26.51g,纯度:98.51%,收率:100%)[1]。
脱保护
将FMOC-L-炔丙基甘氨酸（200mg）溶于20mL哌啶/DMF溶液（1:4）中。反应在室温下搅拌30min。旋转蒸发减少体积，加入25mL冷醚沉淀氨基酸。将悬浮液在4℃下4000rpm离心10min，并用冷乙醚洗涤2次（10mL×2）。氨基酸被装载到C18色谱柱上进行制备纯化（ACN/H2O）[3]。
参考文献
[1]浙江工业大学. 一种靶向线粒体小分子探针及其制备方法和应用:CN201811601629.6[P]. 2019-05-28.
[2]同宜医药(苏州)有限公司. 化合物及用途:CN202380035127.4[P]. 2024-11-26.
[3]Slack, T. J., Li, W., Shi, D., McArthur, J. B., Zhao, G., Li, Y., … Chen, X. (2018). Triazole-linked transition state analogs as selective inhibitors against V. cholerae sialidase. Bioorganic & Medicinal Chemistry. doi:10.1016/j.bmc.2018.10.028