基本信息
2-溴-6-甲基吡啶，英文名：2-Bromo-6-methylpyridine，CAS号：5315-25-3，分子量：173.011，密度：1.6±0.1 g/cm3，沸点：196.3±35.0°C at 760 mmHg，分子式：C5H5BrN2，闪点：72.5±25.9°C，为无色至淡黄色液体，常温常压下稳定，常温，避光，阴凉干燥处，密封保存。
合成应用
1、专利CN201210195065.7提供了多样性的芳基并咪唑类季铵盐及其制备方法和应用，其中实施例5关于化合物L-07的制备：邻苯二胺(2.162g,20mmol)，2-溴-6-甲基吡啶(6.881g,40mmol)，Pd2(dba)3(0.916g,1mmol)(试剂的Pd含量是21.5%)， BINAP(0.934g,7.5%eq)，叔丁醇钠(5.766g,3eq)和无水甲苯(20ml)加入氮气保护的反应管中，温度110℃。反应过夜。反应后液用滤纸出去固体，并用乙酸乙酯对固体进行洗涤，所得液体合并、旋干，过柱拿到产品为棕色固体5.226g，产率90%[1]。
2、2-氰基-6-甲基吡啶为一种重要的医药中间体，多用于拉唑，他汀类药物的合成。专利CN201510946691.9提供了一种2-氰基-6-甲基吡啶的制备方法。本方法通过廉价的2-氨基-6-甲基吡啶，重氮化上溴得到2-溴-6-甲基吡啶，再经过低毒的氰化亚铜上氰基得到产品。本方法操作安全，低毒，收率高，适合工业化生产[2]。
3、联吡啶及其衍生物或类似物是一类非常重要的含氨氮型双齿配体，在配位化学、分析化学、超分子化学、纳米化学等中有着极其广泛的应用。专利CN202310249503.1实施例5介绍了6-甲基-2,3’-联吡啶-5’-甲酸乙酯的合成：氩气保护下,在搅拌下将3-溴-5-吡啶甲酸乙酯(2.53g,11mmol)溶在在10mL无水THF中。将所得溶液冷却至-40'C。向溶液中滴加1.0M i-PrMgCl・LiCl的无水THF溶液(11.0mL,11mmol),于该温度下继续搅拌,直到交换反应完成。直到交换反应完成。反应瓶中加入Ti-1(490mg,2.0mmol),并在25℃搅拌20分钟后通过注射器加入2-溴-6-甲基吡啶(1.72g,10mmol),缓慢升温至66℃,继续搅拌。通过TLC监测反应进程,约12小时后反应结束,加入饱和NH4Cl水溶液(15mL),抽滤后,滤饼用CH2Cl2洗涤，滤液用CH2Cl2萃取，合并有机相，用NaCI水溶液洗涤后无水碳酸钠干燥,浓缩,柱层析纯化得产物1.57g,收率为65%[3]。
参考文献
[1]上海赛迦化工产品有限公司. 多样性的芳基并咪唑类季铵盐及其制备方法和应用:CN201210195065.7[P]. 2014-01-01.
[2]辽宁工程技术大学. 一种2-氰基-6-甲基吡啶的制备方法:CN201510946691.9[P]. 2016-03-09.
[3]北京师范大学. 一种钛催化的联吡啶类化合物及类似物的合成方法:CN202310249503.1[P]. 2024-09-20.