简介
四乙酰核糖又称1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖，是一种白色或类白色晶体，无臭，味微苦，在乙酸乙酯和氯仿中可溶，而在水中微溶。它是重要的医药中间体，主要用于合成广谱类抗病毒药物利巴韦林、新性抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶以及抗艾滋病药物司他夫定等，同时也是合成核苷的起始原料。
随着生物法合成核苷技术的成熟，核苷变得廉价易得。因此，以核苷为原料，利用其在一定条件下易发生糖苷键断裂转化为核糖和碱基的特点，简单高效地制备四乙酰核糖，且成本低廉。
目前，工业化生产四乙酰核糖的方法主要是裂解核苷法。核苷与醋酐在回流下乙酰化，之后加入催化剂裂解得四乙酰核糖，再经蒸除溶剂、结晶法分离得到目标产物。在已有文献报道中，四乙酰核糖主要是通过裂解肌苷、腺苷、鸟苷的方法制备的。而在工业生产中，因肌苷更廉价易得，往往采用裂解肌苷的的方法生产四乙酰核糖[1]。
合成方法
取肌苷26.8g(0.1mol),醋酐134g(1.3mol),加入四口反应瓶中。加热至回流,使肌苷全溶。待肌苷全溶后,降温至118-122℃,加催化剂0.5g,在微负压和118-122℃下保温10h冷至室温,放入冰箱，冷冻过夜。过滤,用50mL冷醋酐泡洗滤饼15min过滤，合并滤液。滤液减压蒸馏除尽醋酐,加乙酸乙酯200mL入反应瓶中溶解,加活性碳5g,搅拌数分钟，过滤，常压蒸除乙酸乙酯。降温,结晶,粉碎,得白色结晶性粉末四乙酰核糖27.4g，收率86%[2]。
应用
四乙酰核糖最常用于合成广谱抗病毒药物利巴韦林，且其合成工艺较为简单，易于操作。其主要的工业化生产方法是由四乙酰核糖与1,2,4- 三氮唑-3-羧酸甲酯在催化剂的作用下发生缩合反应生成利巴韦林缩合物1-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)-1H-1,2,4-3-羧酸甲酯，然后经氨解得到利巴韦林[1]。
参考文献
[1]管明艳. 四乙酰核糖结晶母液的利用研究[D]. 浙江:浙江工业大学,2015.
[2]桂成艳,徐保明. 合成四乙酰核糖的新工艺[J]. 四川化工与腐蚀控制,2000(1):19-20.