乙烯基环己烷，英文名：Vinylcyclohexane，CAS：695‑12‑5，乙烯基环己烷作为一种末端烯烃试剂，广泛应用于医药、材料、高分子聚合领域，其作为主要骨架结构，应用价值非常广泛，得到广泛的关注。其中乙烯基环己烷与低聚二醇合成表面活性冠醚，用乙烯基环己烷可通过聚合得到乙烯基环己烷的嵌段共聚物等应用。同时，它在有机合成中是一种重要的中间体和原料。
合成应用
专利CN201280011197.8实施例2中间体(E)-(2-环已基乙烯基)苯(3)的制备，向搅拌的K3PO4(11.4克,53.8毫摩尔)于DMA(15毫升)中的溶液中加入溴苯(3.0克，19毫摩尔)、乙烯基环己烷(5.04克,45.8毫摩尔)和乙酸钯(213毫克,0.95毫摩尔)。将混合物在140℃搅拌16小时,使其冷却至室温,用水(50毫升)稀释并萃取至EtOAc(2x50毫升)中。将合并的有机层用水(2x50 毫升)和盐水(2x50毫升)洗涤,分离,干燥(MgSO4),过滤并浓缩。经由快速硅胶柱色谱法(异己烷)纯化,得到(E)-(2-环已基乙烯基)苯,其为无色油状物(2.30克,65%)[1]。
专利CN201911061480.1介绍了一种在丙酮诱导下对烯烃或者炔烃进行氟烷基化的方法，其中实施例23，向25mL的反应管中,加入82.9mg (0.60mmol)K2CO3,氩气置换三次后加入2mL丙酮(Acetone),注射41uL(0.30mmol,1当量)化合物A-5乙烯基环己烷,注射66uL(0.45mmol)化合物B-1,在蓝光照射下搅拌16小时后,得化合物C-5,产率为96%[2]。
专利CN202010236433.2介绍了一种烯烃选择性1,1-二硼化制备偕二硼类化合物的方法，其中实施例59中，在反应管中依次加入Cp2ZrCl2(0.01mmol,2.9 mg),MeOLi(0.2mmol,7.6mg)，甲苯(1mL)、频哪醇硼烷2a(0.6mmol,87uL)、乙烯基环己烷1af(0.2mmol,27uL),在氮气(1atm)气氛下于100℃搅拌反应8h。GC-MS检测反应完毕。室温下加入3mL的甲醇,然后去除溶剂,用硅胶柱层析法提纯产物，采用石油醚:乙酸乙酯(10mL:1mL)作为洗脱剂，得到无色油状物1,1-[双(频哪醇硼酸酯)]-2-环己基-乙烷3af (43 mg，58%)[3]。
参考文献
[1]CHDI基金会股份有限公司. 组蛋白脱乙酰酶抑制剂及其组合物和使用方法:CN201280011197.8[P]. 2013-12-04.
[2]遵义医科大学. 一种在丙酮诱导下对烯烃或者炔烃进行氟烷基化的方法:CN201911061480.1[P]. 2020-02-07.
[3]中国科学院兰州化学物理研究所,中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院. 一种烯烃选择性1,1-二硼化制备偕二硼类化合物的方法:CN202010236433.2[P]. 2020-06-02.