简介
2-羟基喹啉-4-羧酸（化学式：C₁₀H₇NO₃）是一种喹啉类衍生物，其分子结构中喹啉环的2位和4位分别被羟基（-OH）与羧酸基团（-COOH）取代，这种双官能团修饰赋予其独特的化学性质和应用潜力。该化合物通常以白色或浅黄色结晶性粉末形式存在，熔点约为280-282℃（分解），微溶于冷水，但在热水、乙醇或二甲基亚砜（DMSO）中溶解度较高。其合成常以邻氨基苯甲酸为原料，通过环化反应形成喹啉骨架，随后通过水解等步骤引入羧酸基团，是医药和材料科学领域的重要中间体。
2-羟基喹啉-4-羧酸的化学性质由其官能团和喹啉环的协同作用决定。羧酸基团表现出弱酸性（pKa≈4.5-5.0），可与碱性物质反应生成水溶性盐，而2位羟基的酸性较弱（pKa≈9-10）。喹啉环的共轭体系与羟基、羧酸基团共同作用，使其对金属离子（如Fe³⁺、Cu²⁺）具有强配位能力[1]。
2-羟基喹啉-4-羧酸的性状
合成
将3-氰基-2-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉-4-羧酸乙酯（7.8 g，0.032 mol；根据Snyder，Org.Synth.，II，531和Isler等人，Helv.Chim.Acta，1955，381033制备）在水（9 mL）中的混合物。将H2SO4（9mL）加热回流3天。将混合物冷却并用水稀释。通过过滤收集所得沉淀物，并用水洗涤得到标题化合物2-羟基喹啉-4-羧酸。产量：（4.4克，71%）。1H NMR（DMSO-d6）δ6.34（s，1H），2.10-2.20（m，4H），1.61-1.70（m、4H）；ESI-MS m/z 192.1（100，m-H+）[2]。
安全性
在实验操作中，2-羟基喹啉-4-羧酸需谨慎处理。其对皮肤和 眼睛及呼吸道具有一定刺激性，长期暴露会引发炎症，据此使用时需佩戴防护手套、护目镜及防尘口罩。该化合物应密封储存于阴凉、干燥且避光的环境中，避免与强氧化剂或强酸直接接触。实验废弃物需按照化学有害品回收，不能就直接排放以避免环境污染。尽管其毒性资料有限，但该化合物在医药和工业应用中仍需严格遵循安全规程以降低潜在风险。
参考文献
[1]袁刚. 2-羟基喹啉-4-羧酸和1,2,3-三唑-4,5-二羧酸构筑的配位聚合物的合成、结构及性质[D]. 东北师范大学, 2009
[2] Tularik Inc.; F. Hoffmann-La Roche A.-G.. Preparation of imidazolylquinolinecarboxaldehyde semicarbazones as IKK modulators. World Intellectual Property Organization, WO2002041843 A2 2002-05-30.