背景及概述
多亚硝基芳香类化合物特别是1,4-二亚硝基苯因其优异的粘接促进作用在这些胶粘剂中得到广泛使用。而1,4-二亚硝基苯的产品质量直接影响到其硫化胶粘性能，高品质的1,4-二亚硝基苯可以有效提高对橡胶的胶粘效果。本文简述其制备工艺。
理化性质
1,4-二亚硝基苯(1,4‑dinitrosobenzene)是一种具有棕色粉末或固体外观的硫化剂，别名为对二亚硝基苯，分子量为136.11，熔点为146.5℃，密度为1.4175，主要用于丁基胶，天然胶，丁苯胶等胶体的硫化粘接。
制备
本申请[1]公开了一种以湿料合成对二亚硝基苯的制备方法，此法原料成本低、全过程有仅涉及到水作为反应溶剂、操作工艺简单、过程湿料中间体不需要干燥，最终制得的对二亚硝基苯具有优异的胶黏粘接性能。
图11,4-二亚硝基苯的合成路线图
实验操作：
第一步，将亚硝酸钠(2.0mol,137.99g)和氢氧化钠(1.5mol,60.12g)加入483mL自来水，搅拌使之完全溶解，再加入苯酚(1.0mol,94.60g)，搅拌溶解制得混合溶液1；将浓硫酸(3mol,294.78g)缓慢加入535mL冰水中，搅拌稀释制得溶液2；在3℃的环境温度下，将溶液1缓慢(2小时)滴加到溶液2中，维持体系温度在5℃，加毕再持续搅拌2小时，过滤、洗涤制得中间体对亚硝基苯酚湿料；
第二步，将盐酸羟胺(2mol,139.54g)加入109mL自来水，搅拌溶解制得溶液3；在42℃的环境温度下，将溶液3(2小时)滴加到中间体对亚硝基苯酚湿料的水溶液中，维持体系温度在40℃，加毕再持续搅拌2小时，过滤、洗涤制得对苯醌二肟湿料(湿重：132.09)。取样(5.1203g)置于鼓风烘箱，烘干至恒重(3.4429g)，测得样品固含量：67.24％，对苯醌二肟产率：60.5％；
第三步，将对苯醌二肟湿料(0.618mol,126.97g,湿料)溶解于氢氧化钠(1.12mol,44.96g)的水溶液(970mL)中，配置成碱性对苯醌二肟溶液4；将NaClO溶液(有效氯8.62％,0.680mol,559.54g)加入405mL自来水，配置成有效氯为5％NaClO溶液稀溶液5；在13℃的环境温度及反应容器完全避光处理的条件下，将溶液5(4小时)滴加到溶液4中，维持体系温度在15℃，加毕，自然温度再持续搅拌2小时，过滤、打浆洗涤、烘干制得对二亚硝基苯产物，干重：69.23g，产率：82.30％(以对苯醌二肟为原料计算)，灼烧残渣：0.52％。
参考文献
[1] CN 114213253 B. 一种以湿料合成对二亚硝基苯的制备方法.