背景及概述
1,4-二亚硝基苯是一种固体化合物，常温下为黄色晶体，具有类似硝基苯的臭味，并对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性。1,4-二亚硝基苯主要用作染料、荧光指示剂和有机合成中间体。在某些化学反应中，它也可以被用作氧化剂。本文简述其制备工艺。
制备工艺
1,4-二亚硝基苯的制法可以通过硝基苯和贝林反应而成。参考文献[1]报道以对苯醌二肟为原料制备1,4-二亚硝基苯，其合成反应式如下图所示：
图1 1,4-二亚硝基苯的合成反应式
方法一、
将对苯醌二肟湿料（0.618 mol，126.97 g，湿料）溶解于氢氧化钠（1.12 mol，44.96 g）的水溶液（970 mL）中，配制成碱性对苯醌二肟溶液4；将次氯酸钠溶液（有效氯8.62%，0.680 mol，559.54 g）加入到405 mL自来水中，将有效氯配制成5%的次氯酸钠稀溶液5。在环境温度13 °C及反应器完全避光处理的条件下，将溶液5滴加到溶液4中（滴加时间4小时），体系温度维持在15 °C。滴加完毕后，自然升温，继续搅拌2小时，然后进行过滤、打浆洗涤、干燥，得到1,4-二亚硝基苯产品。干重：69.23克，产率：82.30%（以对苯醌二肟为原料计算），灼烧残渣：0.52%。
方法二、
在氩气气氛下，向市售的1,4-双(三甲基硅烷基)苯（222 mg，1.0 mmol）的干燥乙腈（15 mL）溶液中，一次性加入四氟硼酸亚硝鎓（394 mg，3.4 mmol）。随后，反应混合物搅拌30分钟。通过缓慢滴加脱氧去离子水（30 mL）淬灭反应。淬灭后形成的沉淀经过滤，用脱氧去离子水洗涤数次，然后在避光条件下真空干燥。在实验前和实验过程中，样品均在氮气气氛下储存和操作。产量：120 mg (88%)，黄色固体1,4-二亚硝基苯。
1,4-二亚硝基苯对皮肤和眼睛有刺激性，应避免直接接触。在操作时，应佩戴适当的防护装备，如手套和护目镜。应在通风良好的地方使用，并避免吸入其气体。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: TIANYUAN AERIAL MATERIAL CAMP SCIENCE AND TECH SHARE LIMITED COMPANY - CN114213253, 2022, A.Location in patent: Paragraph 0036; 0040; 0043; 0047; 0051; 0055;