介绍
2-氯-5-硝基苯甲醛的分子式为C₇H₄ClNO₃，外观为淡黄色晶体粉末，微溶于水，易溶于有机溶剂（如乙醇、乙醚、二氯甲烷等），苯甲醛分子中，醛基（-CHO）的邻位（2 号位）连接氯原子（-Cl），对位（5 号位）连接硝基（-NO₂）。
2-氯-5-硝基苯甲醛
应用
2-氯-5-硝基苯甲醛主要用于对金雀花碱（cytisine）进行化学修饰，具体应用如下：参与反应合成中间产物：它与金雀花碱发生反应，随后和 1,3 - 二甲基巴比妥酸进行缩合，得到N- (5-硝基-2-{1,3-二甲基全氢嘧啶-2,4,6-三酮-5-次甲基})金雀花碱。上述得到的中间产物会进行环化反应，通过两种竞争途径生成具有不同骨架的 5,5 - 螺环巴比妥酸衍生物。通过立体选择性水解去除螺嘧啶部分，将合成的5,5-螺环巴比妥酸衍生物成功转化为生物碱类喹嗪啶体系及其衍生物[1]。
2-氯-5-硝基苯甲醛与4-二甲基氨基苯甲酰肼发生缩合反应，制备出一种新的腙类化合物。用于抗菌和抗真菌活性研究，通过MTT法进行了抗菌（针对枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、荧光假单胞菌和金黄色葡萄球菌）和抗真菌（针对黑曲霉和白色念珠菌）活性测定[2]。
作为重要的有机合成原料，2-氯-5-硝基苯甲醛与2-甲基-1-丙烯基苯并咪唑发生缩合反应，成功合成了化合物C₁₈H₁₄ClN₃O₂。通过该反应可以将其结构片段引入到目标分子中，所合成的化合物分子中包含2-氯-5-硝基苯和1-(Z)-丙烯基苯并咪唑两部分，这两个芳香部分通过乙烯基实现共轭。它可以影响分子的电子云分布、光学性质以及电学性质等，使得它在光电材料、有机半导体等领域具有潜在的应用价值[3]。
参考文献
[1]A K K ,A A K ,G V K , et al.Stereodirected synthesis of alkaloid-like quinolizidine systems.[J].Natural product research,2020,34(2):269-277.
[2]Xu G H ,Wei L X .Synthesis, Structures, and Antibacterial Activities of Hydrazone Compounds Derived from 4-Dimethylaminobenzohydrazide[J].ACTA CHIMICA SLOVENICA,2021,68(3):567-574.
[3]Bacelo DE, Cox O, Rivera LA, Cordero M, Huang SD. (E,Z)-2-(2-chloro-5-nitrostyryl)-1-(1-propenyl)benzimidazole. Acta Crystallographica Section C. 1997, 53(7): 907-9.