简介
3,5-二叔丁基苯胺是一种重要的芳香胺类有机化合物，其分子结构为苯胺的3号和5号位分别被两个体积较大的叔丁基（-C(CH₃)₃）取代。3,5-二叔丁基苯胺常温下为无色至淡黄色结晶或粉末，具有弱碱性，微溶于水但易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。其分子中两个叔丁基的强供电子效应显著增强了苯胺环的电子云密度，而庞大的空间位阻结构也赋予其独特的反应特性，使其在配位化学和催化领域具有重要价值。
3,5-二叔丁基苯胺的性状
合成
方法一：将3,5-二叔丁基苯甲酸（21.3 mmol）在浓H2SO4（15 mL）和CHCl3（15 mL）中的溶液加热至45°C。在一小时内将NaN3（1.50 g；23.1 mmol）加入混合物中。继续搅拌5小时。减压除去CHCl3。冷却残渣（0°C）。向混合物中加入冰水（150 mL）。过滤所得沉淀物。用水（100mL）洗涤所得沉淀。将沉淀物溶解在甲醇（25 mL）中的3,5-二叔丁基苯胺磺酸盐中。向混合物中加入KOH水溶液（5g溶于100mL水中）。过滤沉淀物。用大量水清洗沉淀物。在空气中干燥产品[1]。
方法二：称取Pd2dba3（4.6 mg，0.005 mmol）、联芳基膦配体（8.5 mg，0.025 mmol）、叔丁醇钠（67 mg，0.70 mmol）和1-溴-3,5-二叔丁基苯（0.5 mmol）（如果是固体）放入烘箱干燥的试管中。用特氟龙螺帽密封管子。排空管子。用氩气回填管子。通过注射器向所得混合物中加入1,4-二恶烷（8 mL）、氨（5 mL 0.5 M 1,4-二氧六环溶液，2.5 mmol）和1-溴-3,5-二叔丁基苯（0.5 mmol）（如果是液体）。将试管放入80°C的预热油浴中4小时。从浴槽中取出管子。将试管冷却至室温。用EtOAc稀释内容物。用硅胶塞过滤混合物。减压浓缩溶液。通过色谱法（己烷-EtOAc 95:5至60:40）纯化残余物得到标题化合物3,5-二叔丁基苯胺[2]。
参考文献
[1] Roy, Nabarun; et al. Molecular and Electronic Structure of the Square Planar Bis(o-amidobenzenethiolato)iron(III) Anion and Its Bis(o-quinoxalinedithiolato)iron(III) Analogue. Inorganic Chemistry (2008), 47(23), 10911-10920
[2] Surry, David S.; et al Selective Palladium-Catalyzed Arylation of Ammonia: Synthesis of Anilines as Well as Symmetrical and Unsymmetrical Di- and Triarylamines. Journal of the American Chemical Society (2007), 129(34), 10354-10355.