背景及概述
芳香乙胺（ArCH2CH2NH2）是有机合成和医药工业重要的中间体，其中羟基、烷氧基取代的苯乙胺的开发研究备受广大化学研究者的关注. 近年来，该类产品在国内外市场均有较大的需求量，但现有工业生产存在原料昂贵、工艺操作要求高、收率低等缺点，工业化生产难度较大。
4-甲氧基苯乙胺是一种无色液体，具有特殊的气味。它能溶于水、醇类和醚类溶剂，不溶于非极性溶剂。被广泛用于科学研究，比如用作有机合成中的还原剂。可以通过苯甲醚与溴乙烷反应制得。苯甲醚和氢氧化钠反应生成苯甲醇钠，然后与溴乙烷反应生成甲氧基苯乙胺。本文简述其制备工艺。
制备
芳香乙胺的传统合成工艺，包括芳甲醛路线，氰乙基化路线，氯甲基化、氰化、还原路线以及丙二酸路线。参考文献[1]提出了合成4-甲氧基苯乙胺的新方法，即在碱性条件下，苯酚首先与硫酸二甲酯反应，再选用高选择性的溴化剂（过溴吡啶氢溴酸盐）溴化后，经格氏反应、羟乙基化反应和酯化反应，最后经 Gabriel 反应可以制备目标产物，反应总收率为 45.0%。
图1 4-甲氧基苯乙胺的合成路线图
实验操作：
250 mL 的三口圆底烧瓶中加入邻苯二甲酰亚胺钾 10 g（0.05 mol）和干燥的 DMF 70 mL，升温至 50~60 ℃，加入制备的4-甲氧基苯乙酯 16.8 g（0.05 mol），保温搅拌 10 h，倒入水中，抽滤，得到烷基化物。250 mL 三口瓶中加入 6.25 g（0.02 mol）烷基化物、100 mL 甲醇和 2.4 mL85%水合肼溶液（0.04 mol），加热回流 1 h。冷却，加入 36%盐酸 100 mL，过滤，滤液用CH2Cl2 萃取，水层用 NaOH 溶液调至强碱性后，用CH2Cl2 萃取，无水 Na2SO4 干燥，蒸出溶剂，减压收集沸点为 104~106 ℃/1.07 kPa 的 4-甲氧基苯乙胺馏分，为无色液体，收率 70.0%。
安全信息
4-甲氧基苯乙胺是一种有机化合物，具有一定的毒性。在处理时应戴好手套、防护眼镜和防护服。在使用过程中应避免产生火源或静电，以防发生火灾或爆炸事故。在储存时，应将甲氧基苯乙胺放置在阴凉、通风的地方，并与氧化剂和强酸分开储存。
参考文献
[1] 黄红霞, 林原斌. 4-甲氧基苯乙胺的合成新方法. [J] 湖南科技大学学报(自然科学版). 2009-03-25.