含氟丙烯酸树脂的性能明显优于普通丙烯酸类树脂,其表面能、折光率、摩擦系数均低,耐候、不粘、疏水、疏油、防尘、化学性质稳定,已用作纤维处理剂、皮革助剂、光纤涂覆剂、光纤材料、耐候涂料、齿科材料等。合成含氟丙烯酸树脂的单体,目前国内依赖进口,合成步骤多、反应周期长,使用的有机酸原料几乎都为甲基丙烯酸。2,2,3,3,3-五氟丙基丙烯酸酯是一种常见的含氟的丙烯酸单体。
2,2,3,3,3-五氟丙基丙烯酸酯结构中的氟原子,赋予了它普通工程塑料所不具有的优越性能,比如超疏水性、抗污性以及耐磨性等。同时,其作为含氟丙烯酸树脂材料也有明显的劣势,例如在光催化条件下易聚合、成膜性差、玻璃化温度高、含氟链不易降解以及价格昂贵等。因此,需要借助一定的理化技术手段克服上述问题,拓展2,2,3,3,3-五氟丙基丙烯酸酯的应用。2,2,3,3,3-五氟丙基丙烯酸酯单体通常并不直接使用,而是按照一种配方,作为共聚单体制备成特定的聚合物加以利用,下面将介绍其一种制备方法。
制备方法
将600克2,2,3,3,3-五氟丙烯醇、288克丙烯酸、0.5克对苯二酚和1000毫升R-225注入容量为3L的玻璃反应器中,该反应器配备有磁力搅拌器、温度计、滴漏漏斗和回流冷凝器。反应器被冰冷却,然后向其中缓慢滴入770g浓硫酸。反应器在室温下搅拌约1小时,再在45℃内加热搅拌20小时。将反应混合物冷却,将有机相和硫酸相分别分离成离散层,相互分离。将有机相与通过蒸馏从硫酸相中回收的馏分结合,用饱和NaHCO3水溶液中和洗涤,然后在无水MgSO4上脱水干燥,得到粗酯。通过对粗酯进行溶剂蒸发和亚常压蒸馏,得到沸点为36-37℃/100mmHg的馏分654 g。通过1H-NMR: TMS δ:6.5(1H),6.2(1H),6.0(1H)和4.8(2H)和F-NMR: CFCl3 δ:-83(CF3)和-122(CF2)发现所得化合物为期望的2,2,3,3,3-五氟丙基丙烯酸酯。发现2,2,3,3,3-五氟丙基丙烯酸酯的收率为80%(以丙烯酸为基础)。[1]

参考文献
[1]KATSUYUKI SATO,KEISUKE KOKIN,SUNAO IKEDA,等. Process for producing polyfluoroalkyl ester of unsaturated carboxylic acid:US11191398[P]. 2006-11-14.