介绍
2,2,3,3,3-五氟丙基丙烯酸酯为无色透明液体，极性强、化学稳定性优异，耐水解、耐酸碱且不易自聚；其双键可高效自由基聚合，具有低表面能、疏水疏油与耐候防腐特性，广泛用于制备三防涂料、光纤涂层、光刻胶及高性能含氟功能材料。
图一 2,2,3,3,3-五氟丙基丙烯酸酯
合成
向装有磁力搅拌、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的 3 L 玻璃反应釜中，加入 600 g 2,2,3,3,3 - 五氟丙醇、288 g 丙烯酸、0.5 g 对苯二酚及 1000 mL R-225 溶剂。反应釜冰水冷却，缓慢滴加 770 g 浓硫酸，室温搅拌约 1 小时，随后升温至内温 45℃加热搅拌 20 小时。反应液冷却后分层，分离有机相与硫酸相；有机相与硫酸相蒸馏回收的馏分合并，用饱和碳酸氢钠水溶液中和洗涤，经无水硫酸镁干燥，得到粗酯。粗酯脱溶剂后减压蒸馏，收集沸点 36–37℃/100 mmHg 馏分 654 g，经氢谱与氟谱确证为目标产物2,2,3,3,3-五氟丙基丙烯酸酯，以丙烯酸计收率 80%[1]。
图二 2,2,3,3,3-五氟丙基丙烯酸酯的合成
反应特性
2,2,3,3,3-五氟丙基丙烯酸酯的丙烯酸酯端碳-碳双键（C=C）受邻位酯基活化，具有极高的自由基聚合反应活性。它可在热、光、自由基引发剂的触发下，发生本体、溶液、乳液、悬浮等多种形式的均聚反应，构建线性均聚物主链；也可与甲基丙烯酸酯类、苯乙烯、醋酸乙烯酯、丙烯酰胺等绝大多数通用乙烯基单体发生高效无规或嵌段共聚。反应活性高、聚合速率快，常温下易发生自聚。
2,2,3,3,3-五氟丙基丙烯酸酯的侧链五氟丙基全氟烷基（CF₃CF₂CH₂-）具有极强的电负性、吸电子诱导效应与极低的表面能，同时C-F键键能高、结构稳定。在常规酯化反应、酸碱处理、高温高湿等苛刻环境下仍能保持结构稳定[2]。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: UNIMATEC - US2006/25625, 2006, A1
[2] CODDING D W, REID T S, AHLBRECHT A H, et al. Fluorine-containing polymers. II. 1,1-dihydroperfluoroalkyl acrylates: Preparation of monomers[J]. Journal of Polymer Science, 1955.