(R)-4-甲酰基-2,2-二甲基-3-恶唑啉羧酸叔丁酯的制备与应用

2025/5/21 9:18:04 作者:风华

简述

(R)-4-甲酰基-2 ,2-二甲基-3-恶唑啉羧酸叔丁酯(tert-butyl (R)-(+)-4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate)又名(R)-(+)-3-BOC-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛,分子式为C11H19NO4,分子量为229.27,是一种应用广泛的医药中间体、材料中间体[1]。常温常压下, (R)-4-甲酰基-2,2-二甲基-3-恶唑啉羧酸叔丁酯的性状为无色至淡黄色透明油状液体,可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂。

(R)-4-甲酰基-2 ,2-二甲基-3-恶唑啉羧酸叔丁酯.png

理化性质

密度:1.06 g/mL at 25°C(lit.)

沸点:67°C at 0.3mmHg(lit.)

闪点:107°C

折射率:1.445-1.447

制备方法

为了更好的进行相关医药、材料研究,科研人员以 (R)-4-甲酰基-2,2-二甲基-3-恶唑啉羧酸叔丁酯的高效制备为目标,设计优化得到下述制备方法,具体包括如下步骤:以D-丝氨酸与二氯亚砜为原料,二者在甲醇中反应得到化合物2;化合物2与Boc酸酐在三乙胺下反应得到化合物3;化合物3与2,2-二甲氧基丙烷在三氟化硼二乙醚下反应得化合物4;化合物4与DIBALH在60~80℃下进行还原得到粗品,再与亚硫酸钠反应成盐纯化即可得到高纯度 (R)-4-甲酰基-2,2-二甲基-3-恶唑啉羧酸叔丁酯。上述制备方法利用亚硫酸钠与醛基的性质成盐,成盐得产物纯度可以达到98%,符合工业标准,更利于生产操作,对该物质的进一步发展与应用具有重要意义[1]。

应用

恶唑啉化合物因其独特的性质被广泛应用到医药、农药和手性配体当中[2]。 (R)-4-甲酰基-2,2-二甲基-3-恶唑啉羧酸叔丁酯基于噁唑啉环的基础上,同时具有甲酰基、叔丁酯保护基团等多种基团,可用于催化不对称合成反应。在此过程中,其结构中的恶唑啉环和叔丁酯保护基团可稳定手性中心。此外,基于特殊结构与手性特点, (R)-4-甲酰基-2,2-二甲基-3-恶唑啉羧酸叔丁酯还可用作手性配体或催化剂前体。

参考文献

[1]颜林,何巍,刘波,等.制备高纯度(R)-4-甲酰基-2,2-二甲基-3-恶唑啉羧酸叔丁酯的方法:CN201911115950.8[P].CN110845433A.

[2]梁邢安,王浩林,谢玮,陈麒安,李玉珍,陈雅妮,梧韦颖,莫石桦,等.柳州职业技术大学.一种噁唑啉化合物的合成方法.

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