1-BOC-3-亚甲基氮杂环丁烷是一种保护的氮杂环丁烷，常温常压下为无色透明液体，具有微弱的荧光性质和较差的化学稳定性，它可由1-Boc-3-氮杂环丁酮和甲基三苯基溴化膦通过Wittig反应制备得到，1-BOC-3-亚甲基氮杂环丁烷主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，主要应用于氮杂环丁烷类生物活性分子和药物分子的制备。
制备方法
图1 1-BOC-3-亚甲基氮杂环丁烷的制备方法
在真空下冷却装有搅拌棒的100毫升烧瓶，加入t-BuOK (1.23 g, 11.0 mmol, 1.10 equiv)，将其用氮气进行保护处理，然后往上述反应混合物中缓慢地加入乙醚（50 mL）。将悬浮液放入冰水浴中，再往其中缓慢地加入一份MePPh3Br （3.93 g, 11.0 mL, 1.10 equiv）。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约0.5小时，在混合物中加入1-Boc-3-氮杂环丁酮（10mmol， 1.0当量），将所得的反应混合物在室温下搅拌反应12小时。反应结束后用水（30ml）淬灭反应混合物并用乙醚（3 × 20 mL）提取混合物，用盐水洗涤合并的有机相，在MgSO4上干燥混合物，过滤混合物并将滤液浓缩，用柱法提纯粗混合物得到产品1-BOC-3-亚甲基氮杂环丁烷。[1]
硼化反应
图2 1-BOC-3-亚甲基氮杂环丁烷的硼化反应
将联硼酸频哪醇酯 （1.32 mmol）和碳酸铯（15.0 mol%）加入火焰干燥的施伦克烧瓶中。然后将烧瓶抽离并重新充入氮气三次。随后将无水四氢呋喃（相对于烯烃底物为0.25 M）、无水甲醇（5.0当量）和1-BOC-3-亚甲基氮杂环丁烷（1.2 mmol）依次通过注射器加入混合物中。将所得的反应悬浮液在油浴中加热至70°C 并在该温度下搅拌反应大约16小时。反应结束后用硅藻土过滤反应混合物（用乙醚洗脱）并在减压下浓缩滤液。所得的剩余物以5%乙酸乙酯/己烷为溶剂，通过柱色谱法纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Liu, Yanyao; Brown, M. Kevin, Journal of the American Chemical Society (2023), 145(46), 25061-25067.
[2] Mahato, Somenath; et al, Organic Letters (2024), 26(31), 6760-6765